异丙苯氢过氧化物
| 异丙苯氢过氧化物[1] | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 2-Phenylpropane-2-peroxol | |
| 别名 | 氢过氧化异丙苯[2] 异丙苯过氧化氢[2] |
| 识别 | |
| CAS号 | 80-15-9 
|
| PubChem | 6629 |
| ChemSpider | 6377 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYAJ |
| ChEBI | 78673 |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H12O2 |
| 摩尔质量 | 152.19 g·mol−1 |
| 外观 | 无色至淡黄色液体 |
| 密度 | 1.02 g/cm3 |
| 熔点 | -9 °C（264 K） |
| 沸点 | 153 °C（426 K） |
| 溶解性（水） | 1.5 g/100 mL |
| 蒸气压 | 14 mmHg, at 20 °C |
| 危险性 | |
GHS危险性符号    
| |
| GHS提示词 | 危险 |
| H-术语 | H242, H302, H312, H314, H331, H373, H411 |
| P-术语 | P220, P261, P273, P280, P305+351+338, P310 |
| NFPA 704 |
 2
1
4
|
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
异丙苯氢过氧化物是一种有机化合物，其示性式为C6H5C(CH3)2OOH。异丙苯氢过氧化物在常温常压下为一种油状液体，属于有机氢过氧化物。 [3]异丙苯氢过氧化物的分解产物是甲基苯乙烯、苯乙酮和2-苯基-2-丙醇。 [4]
异丙苯氢过氧化物是通过用氧气处理异丙苯进行自氧化反应而产生的。在温度 >100 °C 时，氧气通过液态异丙苯的反应式如下： [5]
- C
6H
5(CH
3)
2CH + O2 → C
6H
5(CH
3)
2COOH
过氧化二异丙苯是此反应中的一种副产物。
应用
异丙苯氢过氧化物是用苯和丙烯生产苯酚和丙酮的异丙苯法中的中间体。
异丙苯氢过氧化物是一种用于生产丙烯酸酯制程中的自由基引发剂。 [6]
异丙苯氢过氧化物可作为有机过氧化物参与通过丙烯的环氧化生产环氧丙烷，而该化学反应技术由住友化学工业化。 [7]
丙烯被异丙苯氢过氧化物氧化得到环氧丙烷和副产物2-苯基-2-丙醇。该反应遵循以下化学计量：
- CH
3CHCH
2 + C
6H
5(CH
3)
2COOH → CH
3CHCH
2O + C
6H
5(CH
3)
2COH
安全性
与所有有机过氧化物一样，异丙苯氢过氧化物具有潜在爆炸性。异丙苯氢过氧化物也具有毒性、腐蚀性、易燃性以及皮肤刺激性。 [8]
参考资料
- ^ University, Safety Officer in Physical Chemistry at Oxford. Safety (MSDS) data for cumene hydroperoxide. 2005 [2009-05-13]. （原始内容存档于2009-02-28）.
- ^ 2.0 2.1 樂詞網--異丙苯過氧化氫. terms.naer.edu.tw. [2023-06-30]. （原始内容存档于2023-06-30）.
- ^ Richard J. Lewis, Richard J. Lewis (Sr.), Hazardous chemicals desk reference, Publisher Wiley-Interscience, 2008, ISBN 0-470-18024-2, ISBN 978-0-470-18024-2, 1953 pages (page 799 （页面存档备份，存于互联网档案馆）)
- ^ Cumene Hydroperoxide （页面存档备份，存于互联网档案馆） at the Organic Chemistry Portal
- ^ Roger A. Sheldon. Patai, Saul , 编. Syntheses and Uses of Hydroperoxides and Dialkylperoxides. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons. 1983. doi:10.1002/9780470771730.ch6.
- ^ Hazardous substance fact sheet: Cumene Hydroperoxide (PDF). New Jersey Government. April 2003 [2023-06-30]. （原始内容存档 (PDF)于2023-03-29）.
- ^ Summary of Sumitomo process from Nexant Reports. [2007-09-18]. （原始内容存档于2006-01-17）.
- ^ PubChem. Cumene hydroperoxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2022-04-25]. （原始内容存档于2023-05-18） （英语）.