山道年

山道年
	IUPAC名; (3S,3aS,5aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3a,5,5a,9b-tetrahydronaphtho[1,2-b]furan-2,8(3H,4H)-dione
识别
CAS号	481-06-1
PubChem	221071
ChemSpider	191779
SMILES	C[C@H]1[C@@H]2CC[C@]3(C=CC(=O)C(=C3[C@H]2OC1=O)C)C;
InChI	1/C15H18O3/c1-8-10-4-6-15(3)7-5-11(16)9(2)12(15)13(10)18-14(8)17/h5,7-8,10,13H,4,6H2,1-3H3/t8-,10-,13-,15-/m0/s1;
InChIKey	XJHDMGJURBVLLE-BOCCBSBMBZ
ChEBI	16363
性质
化学式	C15H18O3
摩尔质量	246.3 g·mol−1
熔点	172 °C（445 K）
沸点	423 °C（696 K）
溶解性（水）	难溶
蒸气压	1*10−7mmHg
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

山道年，也称散道宁、蛔蒿素，是从菊科植物蛔蒿的花中提取的一种酮内酯化学物质，可用作驱虫药（英语：Anthelmintic）。过去被美英等国药典列为蛔虫药（英语：Ascaricide），在中国也曾用于宝塔糖。现已被效力更强、毒性更低的药物所代替。^[1]

水解可成为山道年酸（英语：santonic acid） (C₁₅H₂₀O₄)。^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]

可能的生物合成

生物合成尚未得到充分阐释。^[8]^[9]

可处理蛔虫等线虫感染，对绦虫无效。山道年使虫体麻痹；服药后，还应吃泻药以排出蛔虫。

山道年中毒可造成黄视、绿视。服用之前与之后起码3天不能吃油脂，以免脂溶性的山道年摄入体内。

^ Modern Drug Encyclopedia and Therapeutic Index, Sixth Edition, Drug Publications Inc, 1955
^ Base-catalyzed rearrangements 互联网档案馆的存档，存档日期2009-02-07.
^ Per the Encyclopædia Britannica (1911 edition)
^ Modern botanicals also list Artemisia cina or Levant wormwood as the definitive source; this is also backed up by statements in formularies published in the heyday of santonin use such as King's American Dispensatory.
^ King's American Dispensatory, 1898 （页面存档备份，存于互联网档案馆） (this work is now in the public domain)
^ Botanical.com （页面存档备份，存于互联网档案馆） (article on Levant Wormseed, primary source of santonin)
^ original source, US Pharmacopoeia, 1898
^ 1. de Kraker, J.W.; Franssen, M.C.; Dalm M.C.; de Groot, A.; Bouwmeester, H.J.; “Biosynthesis of germacrene A carboxylic acid in chicory roots. Demonstration of a cytochrome P450 (+)-germacrene a hydroxylase and NADP+-dependent sesquiterpenoid dehydrogenase(s) involved in sesquiterpene lactone biosynthesis”. (2001). Plant Physiol. 125(4): 1930-40.
^ Barton, D.H.R.; Moss, G.P.; Whittle, J.A.; “Investigations on the Biosynthesis of Steroids and Terpenoids. Part I. A Preliminary Study of the Biosynthesis of Santonin”. (1968). J. Chem. Soc. 338(8): 1813-18.

本条目包含来自公有领域出版物的文本: Chisholm, Hugh (编). Santonin. Encyclopædia Britannica 24 (第11版). London: Cambridge University Press: 195. 1911.