中氮茚
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| 中氮茚 | |
|---|---|
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| IUPAC名 indolizine | |
| 英文名 | Indolizine |
| 别名 | 吲嗪；吲哚嗪 |
| 识别 | |
| CAS号 | 274-40-8 
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| PubChem | 9230 |
| ChemSpider | 8875 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYAH |
| ChEBI | 35583 |
| 性质 | |
| 化学式 | C8H7N |
| 摩尔质量 | 117.15 g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
中氮茚，又称吲嗪、吲哚嗪（Indolizine），是含有环合氮的六并五杂环体系，吲哚异构体之一，有芳香性，为完全共轭的10π电子体系。
芳香性的中氮茚环在自然界中是比较罕见的，但它完全氢化的产物八氢吲嗪是常见的，存在于很多生物碱中。
化学性质
中氮茚环是富电子的，主要发生亲电取代，活性与吲哚相仿，优先在 C-3 进行，但也有可能在 C-1 上。中氮茚不与亲核试剂作用，也一般不能发生卤素的亲核置换反应。
中氮茚及其简单烷基衍生物对光敏感，在空气中容易被氧化，导致环系被破坏。
合成
2-烷基吡啶与 α-卤代酮发生季铵化作用，生成的 α-甲基吡啶盐在碱作用下关环，得到中氮茚。
参考资料
- J. A. Joule, K. Mills 著，由业诚、高大彬等译. 杂环化学（Heterocyclic Chemistry） 4th ed. 北京: 科学出版社. 2004年7月: 568–571. ISBN 7-03-012736-6.