三丁基膦

三丁基膦
	IUPAC名; Tributylphosphane
别名	三正丁基膦
识别
CAS号	998-40-3
PubChem	13831
ChemSpider	13231
SMILES	CCCCP(CCCC)CCCC;
InChI	1/C12H27P/c1-4-7-10-13(11-8-5-2)12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3;
InChIKey	TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYAQ
EINECS	213-651-2
性质
化学式	C12H27P
摩尔质量	202.32 g·mol−1
外观	无色油状液体
密度	0.82 g/ml
熔点	-60 °C（213 K）
沸点	240 °C（513 K）
溶解性（水）	难溶
溶解性	溶解于有机溶剂
危险性
警示术语	R：R11 R17 R20/21/22 R34 R38
主要危害	恶臭、可燃、腐蚀性
NFPA 704	3 1 2
相关物质
相关化合物	三甲基膦; 三苯基膦
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三丁基膦是一种有机磷化合物，化学式为P(C₄H₉)₃，或简写为PBu₃。它在室温是油状液体，具有令人恶心的气味。它缓慢和空气中的氧反应，迅速和其它氧化剂反应，生成氧化膦。它通常用空气隔绝技术保存。

制备

三丁基膦在工业上通过磷化氢和丁烯的反应得到，该加成反应为自由基机理，不遵循马氏规则。

PH
3 + 3CH
2=CHCH
2CH
3 → P(CH
2CH
2CH
2CH
3)
3

在实验室可以通过相应的格氏试剂和三氯化磷反应得到。

3 BuMgCl + PCl
3 → PBu
3 + 3 MgCl
2

化学性质

三丁基膦和氧反应，生成三丁基氧化膦：

2 PBu₃ + O₂ → 2 OPBu₃

这个反应可以快速发生，因此三丁基膦在储存时应隔绝氧气。

它容易发生烷基化反应，如和氯化苄反应，生成季𬭸盐：^[1]

PBu₃ + PhCH₂Cl → [PhCH₂PBu₃]Cl

三丁基膦可以在过渡金属配合物中作为配体，可以用于制备低氧化态的配合物。它比三甲基膦更加便宜，且对空气的敏感程度更低。尽管它的配合物大多数都是十分易溶的，但是相比于刚性的膦配体来说，它们较难于结晶。另外，其1H NMR性质较难解释，可以掩盖其它配体的信号。和其它叔膦相比，致密 (锥角: 136°)而basic(χ参数: 5.25 cm⁻¹)。^[2]

参考文献

^ Jürgen Svara, Norbert Weferling and Thomas Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2
^ Rahman, M. M.; Liu, H. Y.; Prock, A.; Giering, W. P. Steric and Electronic Factors influencing Transition-Metal–Phosphorus(III) Bonding. Organometallics. 1987, 6 (3): 650–58. doi:10.1021/om00146a037.

[Ullmann-1] Jürgen Svara, Norbert Weferling and Thomas Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2

[2] Rahman, M. M.; Liu, H. Y.; Prock, A.; Giering, W. P. Steric and Electronic Factors influencing Transition-Metal–Phosphorus(III) Bonding. Organometallics. 1987, 6 (3): 650–58. doi:10.1021/om00146a037.

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