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辅酶Q10

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辅酶Q10
IUPAC名
2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5,

6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

识别
CAS号 303-98-0  checkY
PubChem 5281915
ChemSpider 4445197
SMILES
 
  • O=C1/C(=C(\C(=O)C(\OC)=C1\OC)C)C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C
InChI
 
  • 1/C59H90O4/c1-44(2)24-15-25-45(3)26-16-27-46(4)28-17-29-47(5)30-18-31-48(6)32-19-33-49(7)34-20-35-50(8)36-21-37-51(9)38-22-39-52(10)40-23-41-53(11)42-43-55-54(12)56(60)58(62-13)59(63-14)57(55)61/h24,26,28,30,32,34,36,38,40,42H,15-23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43H2,1-14H3/b45-26+,46-28+,47-30+,48-32+,49-34+,50-36+,51-38+,52-40+,53-42+
InChIKey ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDBK
ChEBI 46245
性质
化学式 C59H90O4
摩尔质量 863.34 g·mol−1
外观 黄色或橘色固体
熔点 48—52 °C（118—126 °F；321—325 K）
溶解性（水） 不溶
相关物质
相关化学品 1,4-苯醌
醌
质体醌
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

辅酶Q10（Coenzyme Q10，CoQ10），又称泛醌（Ubiquinone，UQ）、辅酶Q（Coenzyme Q，CoQ），是一种存在于所有进行有氧呼吸的真核生物中的辅酶。Q代表醌基，10则代表其尾部接上的异戊二烯的数量。其结构与维生素K、维生素E与质体醌相似。

辅酶Q10是真核细胞线粒体中电子传递链和有氧呼吸的参与物质之一，也是电子传递链中唯一非蛋白质成员，人体内有95%的能量会由此形成[1][2]，因此在能量需求较高的器官上（例如心脏、肝脏、肾脏等）都能发现较多的辅酶Q10[3][4][5]。

辅酶Q10能携带一个或两个电子，肇因于其三种氧化还原态，从氧化数高至低分别为泛醌（ubiquinone，Q）、半醌（semiquinone、ubisemiquinone，Q-）、还原态泛醌（ubiquinol，QH2）。除此之外，它也是抗氧化剂。

结构

泛醌分子中含有一个由多个异戊二烯单位组成的、与对苯醌母核相连的侧链，该侧链的长度根据泛醌的来源而有不同，一般含有n＝6~10个异戊二烯单位。对于哺乳动物，n＝10，因此又称辅酶Q10。

生化作用

分子中的醌式结构使泛醌具有氧化型与还原型两种形式，在细胞内这两种形式可以相互转变，这是泛醌作为电子传递体的基础。泛醌的电子得失可以分两步进行，即一次转移一个电子，也可以经一步进行，同时转移两个电子。

泛醌存在于多数真核细胞中，尤其是线粒体。它是呼吸链组分之一；其在线粒体内膜上的含量远远高于呼吸链其他组分的含量，而且脂溶性使它在内膜上具有高度的流动性，特别适合作为一种流动的电子传递体。

泛醌中的苯醌部分在体内以酪氨酸为原料合成，而异戊二烯侧链则是由乙酰辅酶A原料经甲羟戊酸途径而合成。因此，通过阻断甲羟戊酸途径而发挥作用的降血压药β-阻滞剂和降胆固醇药他汀，在使用时也会影响到体内泛醌的合成。

但是，没有足够数据证明辅酶Q10补充剂或有助于免疫系统、心脏功能、预防癌症等健康支持作用。辅酶Q10也未经美国食品药品管理局批准用于治疗任何疾病。[6]

历史

辅酶Q10于1957年由威斯康辛大学麦迪逊分校酵素学研究所的Fredrick L. Crane及其同事首次发现。[7][8] 1958年，其化学结构由默沙东的Karl Folkers和他的同事确认。Karl Folkers与Gian Paolo Littarru于1972年发表人类心脏病经常伴随有辅酵素Q10浓度缺乏的临床现象理论。[9][10][11]

食品补充剂

食物来源

Q10存在于动、植物界中，被认为是“非维生素营养素”，意味着可从食物中摄取或于人体内制造。肉类、坚果类或蔬菜种子等食物含有Q10，但食物加工与烹调过程都会造成破坏，如氧化、热。可从下列食物中增加摄取： （1）植物类：食物中最主要的来源是“多元不饱和油类”，如大豆；含量中等的食物是“单元不饱和油类”，如橄榄油。“饱和油类”如椰子油等，其他蔬菜如菠菜、花椰菜等皆含之。 （2）动物类：海产食物皆富含Q10，其中以鲭鱼、沙丁鱼、鲔鱼较为丰富，牛肉、鸡肉亦含有。 （3）坚果类：如花生、胡桃、腰果等。[12]

市售常见形式

辅酶Q10一般作为营养补充品，并以胶囊形式发售，商品名称通常为Q10。一般国家不将其视为药品，并且不能宣称其疗效。以中华民国卫生福利部食药署为例，将其定为可供食品使用原料，不得宣称疗效，规定其每日食用限量为三十毫克，且要求厂商标示“哺乳期间妇女及服用抗凝血药品(warfarin)之病患，不宜食用”等警语字样。 一般市售Q10的来源分为两类： （1）天然发酵萃取法：以特定的酵母或微生物经发酵复制分离取得，是目前自然的制造方式，与人体自行制造Q10的结构式相同，皆为反式(Trans isomers)异构物的形态，与人体的相容性及安全性较佳，但成本高。 （2）烟叶化学合成制造法：以烟叶中的茄尼醇(solanesol)为原料，经化学合成，大量生产可以降低成本，但是因为除了反式(Trans isomers)异构物外，还掺杂了许多顺式(Cis Isomers)异构物与Q9，与人体的相容性及安全性常被质疑。[13]

辅酶Q10的药物建议

一般人对于辅酶Q10的耐受性良好，最常见的副作用是肠胃道症状（包括恶心、呕吐、食欲不振和腹痛），其他症状也包含皮疹和头痛。

虽然目前还没有确切的理想剂量，但典型的每日剂量为100-200毫克。另外，不同的配方具有不同的辅酶Q10和其他成分含量。

心脏病

2016年的考科蓝文献回顾得出的结论是，辅酶Q10对血压没有影响[14]。2017年针对心力衰竭患者进行的统合分析中，CoQ10 30–100 mg / d可使死亡率降低31％，也使运动能力增加。此外，在2021重新进行较大规模的文献回顾中，每日服用Q10补充品的人群有较低的死亡率，但对于心脏疾病预防的证据力不显著。[15]

偏头痛

根据小规模研究的证据，加拿大头痛协会预防偏头痛指南建议提供300 mg的辅酶Q10作为预防的选择。

斯他汀类肌病

口服辅酶Q10现已常态性的使用于减轻斯他汀类(statin)药物副作用引起的相关肌肉症状，包括肌肉疼痛、肌肉无力、肌肉痉挛和肌肉疲劳。

癌症

截至2014年为止，还没有针对CoQ10对于癌症治疗的大型临床试验。美国国家癌症研究所（National Cancer Institute）进行的少量小型研究发现出问题，并指出：“研究的方式以及所报告的信息量使得尚未清楚是辅酶Q10还是其他原因所带来的益处” 。美国癌症协会的结论是：“辅酶Q10可能会降低化学疗法和放射疗法的有效性，因此大多数肿瘤学家建议在癌症治疗期间避免使用它。

其他药物用途

在先前的研究中，研究人员尝试使用Q10治疗肌萎缩性脊髓侧索硬化症，但是证据成效不足以进入临床第三期的试验。[16] 另外的研究希望利用Q10在新陈代谢中的作用，以此能够治疗精神疾病或神经退化性疾病，特别是忧郁症与帕金森氏症，但现在仅限于发想阶段。[17][18]

外部链接

参考资料

  1. ^ Ernster, L.; Dallner, G. Biochemical, physiological and medical aspects of ubiquinone function. Biochimica et Biophysica Acta. 1995, 1271 (1): 195–204. PMID 7599208. doi:10.1016/0925-4439(95)00028-3. 
  2. ^ Dutton, P. L.; Ohnishi, T.; Darrouzet, E.; Leonard, M. A.; Sharp, R. E.; Cibney, B. R.; Daldal, F.; Moser, C. C. 4 Coenzyme Q oxidation reduction reactions in mitochondrial electron transport. Kagan, V. E.; Quinn, P. J. (编). Coenzyme Q: Molecular mechanisms in health and disease. Boca Raton: CRC Press. 2000: 65–82. 
  3. ^ Okamoto, T.; Matsuya, T.; Fukunaga, Y.; Kishi, T.; Yamagami, T. Human serum ubiquinol-10 levels and relationship to serum lipids. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 1989, 59 (3): 288–292. PMID 2599795. 
  4. ^ Aberg, F.; Appelkvist, E. L.; Dallner, G.; Ernster, L. Distribution and redox state of ubiquinones in rat and human tissues. Archives of Biochemistry and Biophysics. 1992, 295 (2): 230–234. PMID 1586151. doi:10.1016/0003-9861(92)90511-T. 
  5. ^ Shindo, Y.; Witt, E.; Han, D.; Epstein, W.; Packer, L. Enzymic and non-enzymic antioxidants in epidermis and dermis of human skin. Journal of Investigative Dermatology. 1994, 102 (1): 122–124. PMID 8288904. doi:10.1111/1523-1747.ep12371744. 
  6. ^ White, J. PDQ® Coenzyme Q10. National Cancer Institute, National Institutes of Health, 美国卫生及公共服务部. 14 May 2014 [29 Jun 2014]. （原始内容存档于2015-04-25）. 
  7. ^ Crane, F.; Hatefi, Y.; Lester, R.; Widmer, C. Isolation of a quinone from beef heart mitochondria. Biochimica et Biophysica Acta. 1957, 25 (1): 220–221. PMID 13445756. doi:10.1016/0006-3002(57)90457-2. 
  8. ^ Langsjoen, Peter H. Introduction of Coezyme Q10. （原始内容存档于23 December 1999）. [自述来源]
  9. ^ Folkers, K.; Littarru, G. P.; Ho, L.; Runge, T. M.; Havanonda, S.; Cooley, D. Evidence for a deficiency of coenzyme Q10 in human heart disease. International Journal of Vitamin Research. 1970, 40 (3): 380–390. PMID 5450999. 
  10. ^ Littarru, G. P.; Ho, L.; Folkers, K. Deficiency of coenzyme Q10 in human heart disease. I.. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 1972, 42 (2): 291–305. PMID 5053855. 
  11. ^ Littarru, G. P.; Ho, L.; Folkers, K. Deficiency of coenzyme Q10 in human heart disease. II.. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 1972, 42 (3): 413–434. PMID 5086647. 
  12. ^ Pravst, Igor; Zmitek, Katja; Zmitek, Janko. Coenzyme Q10 contents in foods and fortification strategies. Critical Reviews in Food Science and Nutrition: 269–280. 2010-04 [2021-04-27]. doi:10.1080/10408390902773037. （原始内容存档于2021-04-29）. 
  13. ^ 神經部- 健康食品新寵兒 Q10 - 國立台灣大學醫學院附設醫院. [2021-04-13]. （原始内容存档于2021-04-13）. 
  14. ^ Ho, MJ. Blood pressure lowering efficacy of coenzyme Q10 for primary hypertension. Cochrane Database of Systematic Reviews. 2016-03-03. doi:10.1002/14651858.CD007435.pub3. 
  15. ^ Al Saadi T. Coenzyme Q10 for heart failure. Cochrane Database of Systematic Reviews. 2021-02-03. doi:10.1002/14651858.CD008684.pub3. 
  16. ^ Kaufmann P; Levy G; Thompson JL. Phase II trial of CoQ10 for ALS finds insufficient evidence to justify phase III.. Ann Neurol. 2009/08 [2021-04-13]. PMID 19743457. （原始内容存档于2021-04-25）. 
  17. ^ Beatrice Bortolato. Cognitive remission: a novel objective for the treatment of major depression?. [2021-04-13]. （原始内容存档于2021-04-14）. 
  18. ^ Intrastriatal administration of coenzyme Q10 enhances neuroprotection in a Parkinson's disease rat model. [2021-04-13]. （原始内容存档于2021-04-13）. 
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