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特尔·梅尔反应

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特尔·梅尔反应（德语：Ter-Meer-Reaktion），得名于德国化学家埃德蒙·特尔·梅尔[1]，指脂肪α-卤代硝基烷在碱性介质中与亚硝酸钠（或亚硝酸钾）作用，得到偕二硝基烷类。

特尔·梅尔反应
特尔·梅尔反应

反应机理

霍索恩1956年根据动力学同位素效应认为决定此反应速率的慢步骤为α-卤代硝基烷在亚硝酸根离子催化下的电离作用，生成碳负离子（2）。接下来，碳负离子发生质子化，产生一个氮酸酯（nitronate）中间体（3）。而后者再经亲核取代反应，氯被硝基取代，得到最终产物。[2]

拓展

同样的底物用氢氧化钾处理时，发生两分子偶联，得邻二硝基烷。[3]

特尔·梅尔反应制取1,2-二硝基烷
特尔·梅尔反应制取1,2-二硝基烷

参见

参考资料

  1. ^ Edmund ter Meer (1876): Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe. Justus Liebigs Annalen der Chemie 181 (1): 1–22. doi:10.1002/jlac.18761810102.
  2. ^ M. Frederick Hawthorne: aci-Nitroalkanes. I. The Mechanism of the ter Meer Reaction, J. Am. Chem. Soc.; 1956; 78(19), 4980–4984; doi:10.1021/ja01600a048
  3. ^ D. E. Bisgrove, J. F. Brown, L. B. Clapp: 3,4-Dinitro-3-hexene, Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.372 (1963); Vol. 37, p. 23 (1957). （链接 （页面存档备份，存于互联网档案馆））
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