溴甲酚绿

溴甲酚绿
	IUPAC名; 3,3-Bis(3,5-dibromo-4-hydroxy-2-methylphenyl)-2,1λ6-benzoxathiole-1,1(3H)-dione; 3,3-双(3,5-二溴-4-羟基-2-甲基苯基)-2,1λ6-苯并氧硫杂-1,1(3H)-二酮
别名	3,3′,5,5′-Tetrabromo-m-cresolsulfonphthalein
识别
缩写	BCG
CAS号	76-60-8
PubChem	6451
ChemSpider	6209
SMILES	Brc1cc(c(c(Br)c1O)C)C3(OS(=O)(=O)c2ccccc23)c4cc(Br)c(O)c(Br)c4C;
InChI	1/C21H14Br4O5S/c1-9-12(7-14(22)19(26)17(9)24)21(13-8-15(23)20(27)18(25)10(13)2)11-5-3-4-6-16(11)31(28,29)30-21/h3-8,26-27H,1-2H3;
InChIKey	FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYAS
IUPHAR配体	4530
性质
化学式	C21H14Br4O5S
摩尔质量	698.01 g·mol−1
外观	浅褐色到棕色粉末
气味	无味
熔点	225 °C（498 K）
溶解性（水）	难溶
溶解性（其他溶剂）	可溶于苯，易溶于乙醇和乙醚
pKa	4.90
λmax	423 nm
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	Warning
H-术语	H315, H319, H335
NFPA 704	1 2
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

溴甲酚绿（酸碱指示剂）
低于pH 3.8 时		高于pH 5.4 时
3.8	⇌	5.4

溴甲酚绿（英语：Bromocresol green，简称BCG）是一种三苯甲烷衍生染料。它可作为酸碱指示剂，例如在微生物的生长培养基和滴定等应用。在临床实践中，它通常用作诊断技术。溴甲酚绿的常见用途是在可能的肾功能衰竭和肝病的情况下，测量哺乳动物血液样本中血清白蛋白浓度。在化学领域，溴甲酚绿可用于薄层层析的染色溶液中，以显示酸性化合物。

性质

从左到右依次为0.1M HCl溶液、pH为3.78、pH为4.00、pH为4.62的3种缓冲溶液和0.1M NaOH溶液，添加不同量的溴甲酚绿（颜色较深的溶液中添加的溴甲酚绿量较多）

在水溶液中，溴甲酚绿会电离成单阴离子形式（黄色），在较高pH下会进一步去质子化，生成二阴离子形式（蓝色）^[4]，这种形式是由共振而稳定的：

该反应的酸度系数（pK_a）为4.8。^[5]因为自来水有足够碱性，可使其产生特有的蓝绿色。^[6]

这种染料的酸性和碱性形式在其紫外-可见光谱中有一个等距点，约为515nm，表明这两种形式可直接相互转化，而不会形成任何其他物质。

溴甲酚绿的乙醇溶液（0.04 wt%）被推荐用于薄层层析染色，适用于显示pKa值低于5.0的官能团化合物（羧酸、磺酸等）。在浅蓝色或深蓝色背景上会出现黄色斑点，无需加热。溴酚蓝溶液也可用于同样的目的。

制备

将间甲酚紫（间甲苯酚磺酰酞）加入冰乙酸中，与溴反应后即可得溴甲酚绿。^[7]

用途

溴甲酚绿可用作DNA 琼脂糖凝胶电泳的酸碱指示剂和示踪染料，可以游离酸（浅棕色固体）或钠盐（深绿色固体）形式使用。它还是前列腺素E2转运蛋白的抑制剂。其他应用还包括用于溶胶-凝胶基质^[8]、检测氨^[9]以及测量人体血浆和血清中的白蛋白。^[10]

参见

酸碱指示剂

参考资料

^ Bromocresol green. [2022-06-24]. （原始内容存档于2015-12-22）.
^ Kolthoff, I.M. Treatise on Analytical Chemistry, New York, Interscience Encyclopedia, Inc., 1959.
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[1] Bromocresol green. [2022-06-24]. （原始内容存档于2015-12-22）.

[2] Kolthoff, I.M. Treatise on Analytical Chemistry, New York, Interscience Encyclopedia, Inc., 1959.

[sigma-3] Bromocresol Green. Sigma Aldrich. [2024-03-15]. （原始内容存档于2016-02-04）.

[4] Fred Senese. Acid-Base Indicators. Frostburg State University Dept. of Chemistry. [2024-03-15]. （原始内容存档于2013-05-20）.

[5] Diamond, D.; Lau, K. T.; Brady, S.; Cleary, J. Integration of analytical measurements and wireless communications—Current issues and future strategies. Talanta. 2008, 75 (3): 606–12. PMID 18585121. doi:10.1016/j.talanta.2007.11.022.

[6] Anonymous. Bromocresol Green. In The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals; Windholz, M., Ed.; Merck & Co., Inc.: Rahway, N.J., 1983; pp 191.

[7] Kienitz, H. Treatise on Analytical Chemistry, Hrsg. I. M. Kolthoff und P. J. Elving. The Interscience Encyclopedia Inc., New York 1959. Ein umfassender Bericht in 3 Teilen. 1. Aufl., Teil 1: Theorie und Praxis, Bd. 1 (S. 1–835), $ 17.50 geb.. Angewandte Chemie. 1960-09-07, 72 (17). ISSN 0044-8249. doi:10.1002/ange.19600721720.

[8] Zaggout, Farid R. Encapsulation of Bromocresol Green pH Indicator into a Sol-Gel Matrix. Journal of Dispersion Science and Technology. 2005-11-01, 26 (6): 757–761. ISSN 0193-2691. S2CID 97939147. doi:10.1081/DIS-200063087.

[9] Hoang, Anh Tuan; Cho, Yeong Beom; Park, Joon-Shik; Yang, Yoonseok; Kim, Yong Shin. Sensitive naked-eye detection of gaseous ammonia based on dye-impregnated nanoporous polyacrylonitrile mats. Sensors and Actuators B: Chemical. 2016-07-01, 230 (Supplement C): 250–259. doi:10.1016/j.snb.2016.02.058.

[10] BCG (Bromocresol Green) Albumin Assay Kit (PDF). Sigma Aldrich. 2014 [2024-03-15]. （原始内容存档 (PDF)于2020-05-05）.

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