樟脑磺酸
樟脑磺酸 | |
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IUPAC名 (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonic acid | |
别名 | Reychler酸; 2-氧杂莰烷-10-磺酸 |
识别 | |
CAS号 | 5872-08-2 35963-20-3((1R)) |
PubChem | 18462 131278((1R)) 218580((1S)) 43833349((4R)) 3057042((4S)) |
ChemSpider | 17438, 116050 (1R), 189449 (1S), 2318313 (4S) |
SMILES |
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Beilstein | 2216194 |
UN编号 | 1759 |
EINECS | 227-527-0 |
ChEBI | 55379 |
MeSH | 10-Camphorsulfonic+acid |
性质 | |
化学式 | C10H16O4S |
摩尔质量 | 232.3 g·mol−1 |
pKa | 1.2 |
危险性 | |
MSDS | External MSDS |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
樟脑磺酸(camphorsulfonic acid),有时简写为CSA或10-CSA,是一种有机硫化合物。类似于典型的磺酸化合物,它是一种相对较强的酸,外观为无色固体,可溶于常规有机溶剂。
这种化合物商业市售,可通过樟脑与硫酸,醋酐发生磺化反应制备。[1]
在有机合成当中,CSA和其衍生物可用于手性拆分试剂,用于拆分手性胺类化合物以及其他的正离子化合物。 [2][3]例如,3-溴樟脑-8-磺酸可用于光学纯地伐西匹的合成。[4]
参考文献
- ^ Paul D. Bartlett and L. H. Knox (1973). "D,L-10-Camphorsulfonic acid (Reychler's Acid)". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 194.
- ^ D. Clark, Robin; R. Kern, John; J. Kurz, Lilia; T. Nelson, Janis. Preparation of Enatiomerically Pure Decahydro-6H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridines Utilizing the Openshaw-Whittaker Hexahydrobenzo[a]quinolizinone Resolution. Heterocycles. 1990, 31 (2): 353. doi:10.3987/COM-89-5250.
- ^ André B. Charette "3-Bromocamphor-8-sulfonic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rb283
- ^ Reider, Paul J.; Davis, Paul; Hughes, David L.; Grabowski, Edward J. J. Crystallization-induced asymmetric transformation: Stereospecific synthesis of a potent peripheral CCK antagonist. J. Org. Chem. 1987, 52 (5): 955–957. doi:10.1021/jo00381a052.