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戊二腈

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戊二腈
IUPAC名
Pentanedinitrile[1]
别名 1,3-二氰基丙烷
识别
CAS号 544-13-8  checkY
PubChem 10994
ChemSpider 21106442
SMILES
 
  • N#CCCCC#N
Beilstein 1738385
UN编号 2810
EINECS 208-861-6
RTECS YI3500000
性质
化学式 C5H6N2
外观 无色粘稠液体[2]
密度 995 mg mL−1
熔点 29.5℃[2]
沸点 285℃[2]
溶解性(其它溶剂) 可溶于乙醇氯仿
难溶于乙醚二硫化碳[2]
折光度n
D
1.434
热力学
S298K 239.45 J K−1 mol−1
热容 186.26 J K−1 mol−1
危险性
警示术语 R:R20/21/22
安全术语 S:S36/37
欧盟分类 有害 Xn
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H301, H312, H332
P-术语 P280, P301+310
闪点 113 °C
致死量或浓度:
LD50中位剂量
266 mg kg−1 (小鼠,口)[3]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

在化学中,戊二腈是一种,其化学式为C3H6(CN)2,外观为无色至浅黄色的黏稠液体[2],具吸湿性。其可用于制作染料杀虫剂的原料,作为添加剂也能改善锂离子电池的性能。

戊二腈有毒,在中国和日本皆被列为危险化学物质。

制备

戊二腈可由1,3-二溴丙烷的乙醇溶液与氰化钾的水溶液反应得到[2],产物经无水碳酸钾干燥,减压蒸馏提纯[4]

Br(CH2)3Br + 2KCN → NC(CH2)3CN + 2KBr

用途

戊二腈可用作2,6-二氨基吡啶(DAP)的原料;用于染料杀虫剂、刚性聚合物的制备。[5]戊二腈也能在锂离子电池中作为添加剂,改善电池的性能。[6]

安全性

戊二腈列入中国《危险化学品名录》(2015版),属于一般危险化学品。[7]

在日本的《消防法》中属于第四类・第3石油类(非水溶性)的危险品;在《有毒有害物质控制法日语毒物及び劇物取締法》中属于有害物质[3]

脚注

  1. ^ Glutaronitrile - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 2005-03-26 [2012-06-14]. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 高本进、稲本直树、中原胜俨、山崎昶. 化合物辞典 初版. 朝仓书店. 1997-11-20: 596. ISBN 4-254-14043-6. 
  3. ^ 3.0 3.1 制品安全データシート. 东京化成工业. [2017-8-10]
  4. ^ 戊二腈页面存档备份,存于互联网档案馆). Wingch 化学品数据库. [2017-8-10]
  5. ^ グルタロニトリルからジアミノピリジンを合成する方法页面存档备份,存于互联网档案馆)(astamuse)
  6. ^ Abu-Lebdeh Y, Davidson I. New electrolytes based on glutaronitrile for high energy/power Li-ion batteries. Journal of Power Sources, 2009, 189(1):576-579. DOI:10.1016/j.jpowsour.2008.09.113
  7. ^ 戊二腈 化学品安全技术说明书页面存档备份,存于互联网档案馆). 国药集团化学试剂有限公司. [2017-8-10]

参见