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原白头翁素

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原白头翁素[1]
Skeletal formula of protoanemonin
Space-filling model of the protoanemonin molecule
IUPAC名
5-Methylidenefuran-2(5H)-one
别名 白头翁脑、白头翁内酯，ranunculol
识别
CAS号 108-28-1
PubChem 66948
ChemSpider 60307
SMILES
 
  • C=C1C=CC(=O)O1
InChI
 
  • 1/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2
InChIKey RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYAD
性质
化学式 C5H4O2
摩尔质量 96.08 g·mol−1
外观 淡黄色油状液体
沸点 73 °C（346 K）
危险性
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 小鼠：190 mg·kg−1 [2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

原白头翁素（英语：protoanemonin），又称白头翁脑（英语：anemonol[3]）或白头翁内酯。是一种存在于所有毛茛科植物的有毒物质。在化学结构上，原白头翁素是4-羟基-2,4-戊二烯酸的γ-内酯[4]。当这些植物受伤或受到浸渍时，体内的不稳定糖苷类物质毛茛苷（英语：ranunculin）会被酶降解糖苷键形成葡萄糖和有毒的原白头翁素[5]。

当皮肤和粘膜触碰到这些受伤植物时会造成发痒、皮疹或起水泡。摄入原白头翁素则会造成恶心、呕吐、眩晕、头晕、痉挛、急性肝炎、黄疸或瘫痪[6][7][8]。

不过对这些植物进行干燥处理时，原白头翁素与空气接触并二聚为白头翁素（英语：Anemonin），并进一步水解为无毒的二羧酸[5][9]。

生物合成途径

毛茛苷（英语：ranunculin）
↓ – 葡萄糖 (浸渍, 酶分解)
原白头翁素
↓ 二聚 接触空气和水分
白头翁素（英语：Anemonin）
↓ 水解
4,7-二氧代-2-癸烯二酸

参考文献

  1. ^ Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred. Römpp Lexikon Chemie 9. Stuttgart: Georg Thieme Verlag. 1992 （German）. 
  2. ^ Martín, ML; San Román, L; Domínguez, A. In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent.. Planta Medica. 1990, 56 (1): 66–9. PMID 2356244. S2CID 260283223. doi:10.1055/s-2006-960886. The LD50 of protoanemonin in male Swiss albino mice was 190 mg/kg. 
  3. ^ List, PH; Hörhammer, L (编). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis 4. Springer Verlag. 1979. ISBN 3-540-07738-3 （German）. 
  4. ^ Marina Kolomytseva , Marta Ferraroni , Alexey Chernykh; et al. Structural basis for the substrate specificity and the absence of dehalogenation activity in 2-chloromuconate cycloisomerase from Rhodococcus opacus 1CP. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics. 2014, 1844 (9): 1541–1549. doi:10.1016/j.bbapap.2014.04.008. 
  5. ^ 5.0 5.1 Berger, Artur; Wachter, Helmut (编). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch 8. Walter de Gruyter Verlag. 1998. ISBN 3-11-015793-4 （German）. 
  6. ^ Yilmaz, Bulent; Yilmaz, Barış; Aktaş, Bora; Unlu, Ozan; Roach, Emir Charles. Lesser celandine (pilewort) induced acute toxic liver injury: The first case report worldwide. World Journal of Hepatology. 2015-02-27, 7 (2): 285–288. ISSN 1948-5182. PMC 4342611 可免费查阅. PMID 25729484. doi:10.4254/wjh.v7.i2.285 可免费查阅. 
  7. ^ Verbraucherschutz, Bundesamt für. List of Substances of the Competent Federal Government and Federal State Authorities: Category "Plants and plant parts". Springer. 2014-09-12. ISBN 9783319107325 （英语）. 
  8. ^ Lewis, Robert Alan. Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. 1998-03-23. ISBN 9781566702232 （英语）. 
  9. ^ Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin （德语）
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