亚精胺

亚精胺
识别
CAS号	124-20-9  Y
PubChem	1102
ChemSpider	1071
SMILES	NCCCCNCCCN
Beilstein	1698591
Gmelin	454510
3DMet	B01214
UN编号	2735
EINECS	204-689-0
ChEBI	16610
RTECS	EJ7000000
DrugBank	DB03566
KEGG	C00315
MeSH	Spermidine
IUPHAR配体	2390
性质
化学式	C7H19N3
摩尔质量	145.25 g·mol−1
外观	无色液体
气味	氨味
密度	925 mg mL−1
熔点	22—25 °C（72—77 °F；295—298 K）
溶解性（水）	145 g L−1（20 °C）
log P	−0.504
λmax	260 nm
吸光度	0.1
折光度n D	1.479
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	DANGER
H-术语	H314
P-术语	P280, P305+351+338, P310
相关物质
相关胺	二丙胺 甲基戊基亚硝胺 二(氨丙基)胺 二丁胺 异丙基(1,5-二甲基己基)胺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

亚精胺是一种多胺，化学式：C₇H₁₉N₃。它存在于核糖体和活组织，在生物体内具有各种代谢功能。亚精胺最初是从精液中分离的。

功能

亚精胺，为聚阳离子脂肪胺，含有许多功能，对于细胞的存活有重要的影响。

亚精胺会同步一些生物的过程（像是${\ce {Ca2^{+}}}$, ${\ce {Na^{+}}}$, K+ -ATPase），也可以保持膜电位并控制细胞间的pH值和体积。亚精胺调节的过程，例如${\ce {Ca2^{+}}}$会借由glutamatergic N-methyl-d-aspartate的接收器（NMDA receptor）汇集。此接收器和一氧化氮合酶、cGMP/PKG的活化途径以及降低Na+,K+-ATPase在大脑皮层突触的活性相关。

亚精胺寿命很长，由于它在基因表现的染色值介导调控上有很大的影响，然而其机制尚未完全了解。亚精胺合成酶可催化亚精胺的形成。而亚精胺可进一步合成多胺，包含热亚精胺。

亚精胺也可调节植物生长，帮助在试管内转录RNA，以及NOS的抑制。亚精胺也是多胺的前驱物，像是精胺和热精胺。这些多胺都有助于调节植物对于干燥气候以及盐度的适应。

亚精胺经测试后发现可以促进头发的延长以及加长头发生长。亚精胺与被发现可以提升上皮干细胞相关的角蛋白K15 和 K19的表现；剂量调节相关的K15 promoter在原位的活性；以及菌落的形成效率、繁殖；试管内的分离人类K15-GFP+细胞的表现。

亚精胺从腐胺合成而来，也是精胺的前驱物。

亚精胺经过测试发现可以促进毛干伸长和延长毛发生长。亚精胺还被发现“上调上皮干细胞相关角蛋白 K15 和 K19 的表达，并以剂量​依赖性方式调节原位 K15 启动子活性以及体外分离的人类 K15-GFP+ 细胞的集落形成效率、增殖和 K15 表达。”

生化行为

亚精胺被了解的生化相关行为

1. 抑制神经一氧化氮合酶
2. 键结以及沉淀DNA
3. 多胺植物成长的调节

来源

多胺在动物、藻类以及植物界非常普及。因此，它们常出现于食物之中。有一个常见的迷思为，葡萄柚含有高含量的亚精胺，这迷思可能是因为对于亚精胺和腐胺之间差异不清楚所造成的。尽管柑橘包含许多腐胺，但不含亚精胺。摄取多亚精胺的饮食来源为陈年起司、蘑菇、豆类制品、玉米和粗粮。粗粮中，胚乳含有最多的亚精胺。含有最多的亚精胺食物来源为小麦胚乳，含有243 mg/kg。

藻类亚精胺部分可参阅此篇文章：鉴定与探讨三角褐指藻两种亚精胺合成酶之生化特性

https://ndltd.ncl.edu.tw/cgi-bin/gs32/gsweb.cgi/login?o=dnclcdr&s=id=%22108NTOU5613013%22.&searchmode=basic （页面存档备份，存于互联网档案馆）

使用

亚精胺可以被用来运用在电穿孔的应用上。电穿孔为利用电脉冲将DNA转型到细胞中。也可以使用在纯化DNA键结的蛋白上。

亚精胺也被发现可以借由诱导自噬作用减少酵母菌、苍蝇、蚯蚓以及人类免疫细胞的寿命。近年来Tirupathi Pichiah等人猜测亚精胺也可以治疗第二型糖尿病。

另见

• 名称独特的化学物质列表