五氯酚
| 五氯酚 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2,3,4,5,6-Pentachlorophenol | |
| 英文名 | Pentachlorophenol |
| 别名 | 五氯苯酚 |
| 识别 | |
| CAS号 | 87-86-5 
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| PubChem | 992 |
| ChemSpider | 967 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYAG |
| ChEBI | 17642 |
| KEGG | C02575 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6HCl5O |
| 摩尔质量 | 266.34 g·mol−1 |
| 外观 | 白色无嗅针状结晶[1] |
| 密度 | 1.98 g·cm−3 [2] |
| 熔点 | 190–191 °C |
| 沸点 | 309–310 °C（分解）[2] |
| 溶解性（水） | 14 mg/L[3] |
| pKa | 4.71[4] |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R24/25, R26, R36/37/38, R40, R50/53 |
| 安全术语 | S：S1/2, S22, S36/37, S45, S52, S60, S61 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
五氯酚（Pentachlorophenol；缩写PCP），是一种氯代的酚类化合物，可用作杀虫剂及消毒剂。
五氯酚最初于1930年代开始生产，并以多个商品名称发售[5]。有两种形式：作为PCP的钠盐或水剂。
性质
纯品为白色晶体。微溶于水，溶于稀碱液、乙醇、乙醚、丙酮、苯等溶剂。[1]
制取
五氯酚的制取方法有以下两种：
- 六六六无效体高压水解得五氯酚钠，再酸化即得五氯酚。
- 在以氯化铝或氯化铁作催化剂，加热至摄氏191度，对酚氯化。这过程不会令酚完整氯化，只有84-90％纯度。污染物主要包括其他多酚类物质，多氯二苯并-P-二𫫇英、多氯二苯并呋喃。这些副产品的毒性更PCP本身更毒。
用途
PCP可用作除草剂、杀虫剂、消毒剂等[5]。由于其高毒性及低生物降解度，现时已愈来愈少人使用[6]。
这种化学品早期以木材防腐为主要用途。用于有机合成、木材防腐、防霉。
毒性
- 症状：发烧、呼吸困难、肌肉痉挛、甚至中毒。
- 主要途径：刺激鼻、喉、眼部。由皮肤吸收、肺吸收。
- 致癌：密集曝光在炎热环境之下。
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Felix Geldsetzer, Jenny Hartmann-Schreier: Roempp Online - Version 3.5 Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2009.
- ^ 2.0 2.1 Record of CAS RN 87-86-5 in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 人类代谢组数据库中的五氯酚
- ^ Cessna, Allan J.; Grover, Raj. Spectrophotometric determination of dissociation constants of selected acidic herbicides. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1978, 26 (1): 289–292. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/jf60215a024.
- ^ 5.0 5.1 Consumer Factsheet on: Pentachlorophenol. United States Environmental Protection Agency. 2006-11-28 [2008-02-26]. （原始内容存档于2008-10-19） （英语）.
- ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. American Cancer Society. 2000 [2021-09-03]. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_313. （原始内容存档于2021-03-09） （英语）.
- 陈健民．环境毒物学第二版．台北：新文京开发出版股份有限公司，2007年3:106-108．ISBN 978-986-150-532-9
外部链接
- Non-CCA Wood Preservatives: Guide to Selected Resources - National Pesticide Information Center（页面存档备份，存于互联网档案馆）
- EPA on pentachlorophenol
- atsdr.cdc.gov on pentachlorophenol（页面存档备份，存于互联网档案馆）
- EPA study that used the fungus Phanerochaete chrysosporium to aid in bioremediation of pentachlorophenol in soil（页面存档备份，存于互联网档案馆）
- 中石化安顺厂污染案
