三氟甲磺酸酐
三氟甲磺酸酐 | |||
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识别 | |||
CAS号 | 358-23-6 ? | ||
PubChem | 67749 | ||
性质 | |||
化学式 | C2F6O5S2 | ||
摩尔质量 | 282.14 g·mol−1 | ||
密度 | 1.6770 g/mL | ||
沸点 | 82°C [1] | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R14 R34 | ||
安全术语 | S:S25 S26 S36/37/39 S45 | ||
MSDS | Fisher MSDS | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
三氟甲磺酸酐是化学式为(CF3SO2)2O的有机化合物,是强酸三氟甲磺酸的酸酐[2],是强力的亲电试剂,可用于引入三氟甲磺酰基。
用途
三氟甲磺酸酐可以将亚胺转换为三氟甲基磺酸酰亚胺基(NTf基)[3]。
三氟甲磺酸酐可以将酚类化合物转换成三氟甲磺酸酯,其可以用于打断酚类的C-O键[4][5]。
检定
三氟甲磺酸酐中常会含有三氟甲磺酸的杂质,三氟甲磺酸本身也是无色的液体。三氟甲磺酸酐的样本可以用19F NMR spectroscopy: −72.6 ppm来检定[6],而三氟甲磺酸是−77.3(标准CFCl3下)。
安全性
三氟甲磺酸酐是活跃的亲电体,会水解成为强酸三氟甲磺酸。对皮肤和眼睛有害[7]。
相关条目
参考资料
- ^ Bloodworth, A.J.; Curtis, Richard J.; Spencer, Michael D.; Tallant, Neil A. Oxymetallation. Part 24. Preparation of cyclic peroxides by cycloperoxymercuriation of unsaturated hydroperoxides.. Tetrahedron. March 1993, 49 (13): 2729–2750. doi:10.1016/S0040-4020(01)86350-X.
- ^ Baraznenok, Ivan L.; Nenajdenko, Valentine G.; Balenkova, Elizabeth S. Chemical Transformations Induced by Triflic Anhydride. Tetrahedron. May 2000, 56 (20): 3077–3119. doi:10.1016/S0040-4020(00)00093-4.
- ^ Baker, T. J. Tomioka, M.; Goodman, M. (2004). "Preparation and Use of N,N'-Di-BOC-N-Triflylguanidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 10.
- ^ McWilliams, J. C. Fleitz, F. J.; Zheng, N.; Armstrong, III, J. D.. "Preparation of n-Butyl 4-Chlorophenyl Sulfide". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 147.
- ^ Cai, D.; Payack, J. F.; Bender, D. R.; Hughes, D. L.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.. "(R)-(+)- and (S)-(−)-2,2'-Bis(Diphenylphosphino)-1,1'-Binaphthyl (BINAP)". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 112.
- ^ Dell'Amico, Daniela Belli; Boschi, Daniele; Calderazzo, Fausto; Labella, Luca; Marchetti, Fabio. Synthesis, and crystal and molecular structures of the triflato and trifluoroacetato complexes of zinc, Zn(O3SCF3)2(DME)2 and [Zn(O2CCF3)2(DME)]n (PDF). Inorganica Chimica Acta. 28 February 2002, 330 (1): 149–154. doi:10.1016/S0020-1693(01)00739-3.
- ^ MSDS - 176176. www.sigmaaldrich.com. [2020-08-09].