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20α,22R-二羟基胆固醇

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20α,22R-二羥基膽固醇
IUPAC名
(3β)-Cholest-5-ene-3,20,22-triol
英文名 20α,22R-Dihydroxycholesterol
識別
CAS號 596-94-1  checkY
PubChem 6453841
ChemSpider 4956189
SMILES
 
  • CC(C)CC[C@H]([C@@](C)([C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)O)O
性質
化學式 C27H46O3
摩爾質量 418.65 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

20α,22R-二羥基膽固醇(英語:20α,22R-Dihydroxycholesterol)或稱為(3β)-膽甾-5-烯-3,20,22-三醇(英語:(3β)-cholest-5-ene-3,20,22-triol)是一種內源性的代謝中間產物,參與從膽固醇甾體激素生物合成[1][2]。膽固醇((3β)-膽甾-5-烯-3-醇)先由膽固醇側鏈裂解酶(P450scc)羥基化22R-羥基膽固醇((3β)-膽甾-5-烯-3,22-二醇),之後由P450scc再一次羥基化為20α,22R-二羥基膽固醇,最後再由P450scc裂解20號與22號碳原子之間的碳碳鍵生成孕烯醇酮(3β羥基-5-en-20-one)[1][2],是一系列甾體激素的前體

另見

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 CHAUDHURI AC, HARADA Y, SHIMIZU K, GUT M, DORFMAN RI. Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol. The Journal of Biological Chemistry. March 1962, 237: 703–4 [2019-10-02]. PMID 13878470. (原始內容存檔於2019-09-18). 
  2. ^ 2.0 2.1 Hume R, Kelly RW, Taylor PL, Boyd GS. The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone. European Journal of Biochemistry / FEBS. May 1984, 140 (3): 583–91. PMID 6723652. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x.