1999年美國聯盟分區賽 ，也是1999年美聯季後賽的第一輪，於10月3日星期日開打，結束於10月13日星期三。三個分區的冠軍與外卡 隊伍，兩兩捉對廝殺，分別進行5戰3勝制的系列賽。參與的隊伍同樣地是去年 的那四隊：
分區賽的主場優勢（第一、二、五戰在自家球場舉行）是由季賽戰績決定。洋基第一輪對上遊騎兵而不是外卡紅襪，是因為他們在同一分區。
雖然遊騎兵在1999年季賽總共拿了945分，但還是連續第二年被洋基三連勝「剃光頭」。紅襪面對的是50年來首度單季得分破千的印地安人，雖然陷入了0勝2負的淘汰邊緣，但卻還是能夠三連勝，以3勝2負晉級冠軍賽 ，主要的功臣就是Pedro Martíne 。基襪進入季後賽後總算於冠軍賽 碰頭，洋基以4勝1負晉級，並在世界大賽 中橫掃國聯冠軍 亞特蘭大勇士 。
總教練： 喬·托瑞 （洋基）、Jimy Williams （紅襪）、Johnny Oates （遊騎兵）、Mike Hargrove （印地安人）。
裁判： Rocky Roe 、Larry Young 、John Hirschbeck 、Joe Brinkman 、Mike Reilly 、Derryl Cousins （印地安人紅襪戰，第一、二場；洋基遊騎兵戰，第三場）；Jim Joyce 、Chuck Meriwether 、Tim Welke 、Jim McKean 、John Shulock 、Durwood Merrill （洋基遊騎兵戰，第一、二場；印地安人紅襪戰，第三至五場）。
電視轉播：
FOX （播報員：Joe Buck 、Tim McCarver 、Bob Brenly）：洋基遊騎兵戰，第二場；印地安人紅襪戰，第一、三、四、五場。
NBC （播報員：鮑伯·柯斯塔斯 、Joe Morgan 、Bob Uecker ）：洋基遊騎兵戰，第一、三場。ESPN （播報員：Jon Miller 、Joe Morgan ）：印地安人紅襪戰，第二場。
洋基（3）- 遊騎兵（0）
場次
比數
日期
地點
觀眾
1
遊騎兵 0，洋基 8
10月3日
洋基體育場 45,290
2
遊騎兵 1，洋基 3
10月4日
洋基體育場 45,383
3
洋基 3 ，遊騎兵 010月6日
阿靈頓球場 48,010
球隊
1
2
3
4
5
6
7
8
9
R
H
E
德州遊騎兵
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0 2 1
紐約洋基
0
1
0
0
2
4
0
1
x
8 10 0
勝投 ：Orlando Hernández （1W） 敗投 ：Aaron Sele （1L）
全壘打 ：Bernie Williams （6下，3分）
球隊
1
2
3
4
5
6
7
8
9
R
H
E
德州遊騎兵
0
0
0
1
0
0
0
0
0
1 7 0
紐約洋基
0
0
0
0
1
0
1
1
x
3 7 2
勝投 ：安迪·派提特 （1W） 敗投 ：Rick Helling （1L） 救援成功 ：馬里安諾·李維拉 （1SV）
全壘打 ：Juan Gonzalez （4上，1分）
球隊
1
2
3
4
5
6
7
8
9
R
H
E
紐約洋基
3
0
0
0
0
0
0
0
0
3 6 0
德州遊騎兵
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0 5 1
勝投 ：羅傑·克萊門斯 （1W） 敗投 ：Esteban Loaiza （1L） 救援成功 ：馬里安諾·李維拉 （2SV）
全壘打 ：Darryl Strawberry （1上，3分）
紅襪（3）- 印地安人（2）
場次
比數
日期
地點
觀眾
1
紅襪 2，印地安人 3
10月6日
傑克布斯球場 45,182
2
紅襪 1，印地安人 11
10月7日
傑克布斯球場 45,184
3
印地安人 3，紅襪 9
10月9日
芬威球場 33,539
4
印地安人 7，紅襪 23
10月10日
芬威球場 33,898
5
紅襪 12 ，印地安人 810月11日
傑克布斯球場 45,114
球隊
1
2
3
4
5
6
7
8
9
R
H
E
波士頓紅襪
0
1
0
1
0
0
0
0
0
2 5 1
克里夫蘭印地安人
0
0
0
0
0
2
0
0
1
3 6 1
勝投 ：Paul Shuey （1W） 敗投 ：德瑞克·洛夫 （1L）
全壘打 ：諾馬·賈西亞帕拉 （2上，1分）、吉姆·湯米 （6下，2分）
球隊
1
2
3
4
5
6
7
8
9
R
H
E
波士頓紅襪
0
0
1
0
0
0
0
0
0
1 6 0
克里夫蘭印地安人
0
0
6
5
0
0
0
0
0
11 8 0
勝投 ：Charles Nagy （1W） 敗投 ：Bret Saberhagen （1L）
全壘打 ：Harold Baines （3下，3分）、Jim Thome （4下，4分）
球隊
1
2
3
4
5
6
7
8
9
R
H
E
克里夫蘭印地安人
0
0
0
1
0
1
1
0
0
3 9 1
波士頓紅襪
0
0
0
0
2
1
6
0
x
9 11 2
勝投 ：Derek Lowe （1W1L） 敗投 ：Jaret Wright （1L）
全壘打 ：John Valentin （6下，1分）、Brian Daubach （7下，3分）
球隊
1
2
3
4
5
6
7
8
9
R
H
E
克里夫蘭印地安人
1
1
0
0
4
0
0
0
1
7 8 0
波士頓紅襪
2
5
3
5
3
0
3
2
x
23 24 0
勝投 ：Rich Garces （1W） 敗投 ：Bartolo Colón （1L）
全壘打 ：John Valentin （1下，2分；3下，2分）、Jose Offerman （2下，2分）、Jason Varitek （5下，2分）、Wil Cordero （9上，1分）
球隊
1
2
3
4
5
6
7
8
9
R
H
E
波士頓紅襪
2
0
5
1
0
0
3
0
1
12 10 0
克里夫蘭印地安人
3
2
3
0
0
0
0
0
0
8 7 1
勝投 ：Pedro Martínez （1W） 敗投 ：Paul Shuey （1W1L）
全壘打 ：Nomar Garciaparra （1上，2分）、Jim Thome （1下，2分；3下，2分）、Travis Fryman （2下，2分）、Troy O'Leary （3上，4分；7上，3分）
"Down two games to none the Boston Red Sox have come STORMING BACK! AND THEY ARE IN THE AMERICAN LEAGUE CHAMPIONSHIP SERIES! NO HITS ALLOWED BY PEDRO MARTINEZ!" （在掉到0勝2負的深淵後，波士頓紅襪像暴風似地回來了！他們晉級美聯冠軍賽！PEDRO MARTINEZ 沒讓對方擊出任何一支安打！）—Joe Buck 在最後一個出局數後如此播報道。波士頓紅襪 在美聯分區賽 碰上克里夫蘭印地安人 ，前兩戰都是印地安人獲勝，眼看紅襪快要被印地安人淘汰，沒想到紅襪上演輸二贏三大逆轉戲碼。
