黎豆氨酸

黎豆氨酸
	IUPAC名; (2R)-2-Amino-3-[[(2R)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl] sulfanylmethylsulfanyl]propanoic acid
別名	3,3'-(亞甲二硫)雙丙胺酸（S,S'-Methylenebiscysteine）
識別
CAS號	498-59-9
PubChem	68134
ChemSpider	61442
SMILES	O=C(O)[C@@H](N)CSCSC[C@H](N)C(=O)O;
EINECS	207-863-4
ChEBI	6211
KEGG	C08275
性質
化學式	C7H14N2O4S2
摩爾質量	254.33 g/mol g·mol⁻¹
溶解性（水）	1.02 g L−1 (at 30±0.5°C)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

黎豆氨酸（英語：Djenkolic acid，Jengkolic acid）是一種含硫非蛋白質氨基酸，是從東南亞植物環臭猴耳環（英語：Archidendron jiringa）（Archidendron jiringa）的果實（俗稱金龜豆）中提取到的一種物質。其結構與胱氨酸類似，但兩個硫之間多了一個亞甲基。在每kg干金龜豆中約含有20 g的黎豆氨酸。其他豆科植物種子也報導含有黎豆氨酸，如銀合金歡屬的Leucaena esculenta（2.2 g/kg）和刺梗楹屬的Pithecolobium ondulatum（2.8 g/kg）^[2]。

毒性

黎豆氨酸對人體的毒性源自其本身在酸性條件下不溶^[2]。在食用金龜豆後，不溶的黎豆氨酸沉澱產生結晶對腎小管和尿路造成機械刺激，在食用後2-4小時內出現腹部不適、腰痛、嚴重絞痛、噁心、嘔吐、排尿困難、寡尿、肉眼可見的血尿等症狀^[3]。在中毒的患者的尿液中發現有紅細胞、上皮細胞、蛋白質和針狀黎豆氨酸晶體。黎豆氨酸也可導致尿結石，對於幼兒，據報道其還會導致生殖器疼痛腫脹^[4]。

治療黎豆氨酸中毒需要補充水分以增加尿量，並用碳酸氫鈉鹼化尿液。此外，在食用金龜豆前可沸煮金龜豆去除黎豆氨酸^[3]。

發現和合成

黎豆氨酸由Van Veen和Hyman在1933年發現，他們從食用了金龜豆並出現中毒症狀的爪哇島土著人的尿液中分離出黎豆氨酸^[5]。隨後，他們用氫氧化鋇在30°C下長時間處理金龜豆並分離出黎豆氨酸晶體^[1]。

Du Vigneaud和Patterson通過利用在液氨中把二氯甲烷與2 mol L-半胱氨酸縮合得到了黎豆氨酸^[1]。隨後Armstrong和du Vigneaud在強酸溶液中將1 mol甲醛與2 molL-半胱氨酸反應直接得到了黎豆氨酸^[6]。

參考文獻

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 du Vigneaud V, Patterson WI. The synthesis of djenkolic acid (PDF). J. Biol. Chem. 1936, 114 (2): 533–538. doi:10.1016/S0021-9258(18)74825-4 .
^ ^2.0 ^2.1 D'Mello, J. P. Felix (1991). Toxic Amino Acids. In J. P. F. D'Mello, C. M. Duffus, J. H. Duffus (Eds.) Toxic Substances in Crop Plants. Woodhead Publishing. pp. 21–48. ISBN 0-85186-863-0. Google Book Search. Retrieved on November 15, 2008.
^ ^3.0 ^3.1 Barsoum, R. S., & Sitprija, V. (2007). Tropical Nephrology. In R. W. Schrier (Ed.) Diseases of the Kidney and Urinary Tract: Clinicopathologic Foundations of Medicine. Lippincott Williams & Wilkins. p. 2037. ISBN 0-7817-9307-6. Google Book Search. Retrieved on November 15, 2008.
^ J. B. Harborne, H. Baxter, G. P. Moss (Eds.) (1999) Phytochemical Dictionary: A Handbook of Bioactive Compounds from Plants. CRC Press. p. 81. ISBN 0-7817-9307-6. Google Book Search. Retrieved on November 16, 2008.
^ van Veen AG, Hyman AJ. On the toxic component of the djenkol bean. Geneesk. Tijdschr. Nederl. Indie. 1933, 73: 991.
^ Armstrong MD, du Vigneaud V. A new synthesis of djenkolic acid (PDF). J. Biol. Chem. 1947, 168 (1): 373–377. PMID 20291097. doi:10.1016/S0021-9258(17)35126-8 .

[Patterson-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 du Vigneaud V, Patterson WI. The synthesis of djenkolic acid (PDF). J. Biol. Chem. 1936, 114 (2): 533–538. doi:10.1016/S0021-9258(18)74825-4 .

[Mello-2] 2.0 ^2.1 D'Mello, J. P. Felix (1991). Toxic Amino Acids. In J. P. F. D'Mello, C. M. Duffus, J. H. Duffus (Eds.) Toxic Substances in Crop Plants. Woodhead Publishing. pp. 21–48. ISBN 0-85186-863-0. Google Book Search. Retrieved on November 15, 2008.

[Schrier-3] 3.0 ^3.1 Barsoum, R. S., & Sitprija, V. (2007). Tropical Nephrology. In R. W. Schrier (Ed.) Diseases of the Kidney and Urinary Tract: Clinicopathologic Foundations of Medicine. Lippincott Williams & Wilkins. p. 2037. ISBN 0-7817-9307-6. Google Book Search. Retrieved on November 15, 2008.

[4] J. B. Harborne, H. Baxter, G. P. Moss (Eds.) (1999) Phytochemical Dictionary: A Handbook of Bioactive Compounds from Plants. CRC Press. p. 81. ISBN 0-7817-9307-6. Google Book Search. Retrieved on November 16, 2008.

[5] van Veen AG, Hyman AJ. On the toxic component of the djenkol bean. Geneesk. Tijdschr. Nederl. Indie. 1933, 73: 991.

[6] Armstrong MD, du Vigneaud V. A new synthesis of djenkolic acid (PDF). J. Biol. Chem. 1947, 168 (1): 373–377. PMID 20291097. doi:10.1016/S0021-9258(17)35126-8 .

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