費沙酯化反應

費沙酯化反應，又稱費沙-施派爾酯化反應（Fischer-Speier esterification），是經典酯化反應。即是用羧酸與醇在酸催化下回流反應，生成酯。反應是由德國化學家赫爾曼·埃米爾·費沙和阿圖爾·施派爾在1895年報道。

多數羧酸都可用此法酯化。醇組分一般是用伯醇或仲醇。叔醇在反應條件下容易發生消除。酚則活潑性太低以至於反應產率不理想。

常用催化劑為硫酸、對甲苯磺酸等質子酸或三氟甲磺酸鈧等路易斯酸。對於更為敏感的底物，可加入DCC作為脫水劑提高反應效果。反應一般不加入其它溶劑，有時也在非極性溶劑（如甲苯）進行。反應時間一般為1－10小時，溫度60－110°C。

反應機理

反應分為幾步進行：

1. 酸催化劑將質子轉移至羧酸的羰基氧上，增強了羰基碳的親電性。
2. 醇的氧原子親核進攻羧酸的羰基碳。
3. 氧鎓離子去質子化。
4. 羥基質子化，生成一個新的鎓離子。
5. 鎓離子消除水，再去質子化，得到酯。

費沙酯化機理

參見

• 化學反應列表