穀氨醯胺

穀氨醯胺
	IUPAC名; Glutamine
別名	L-Glutamine ; (levo)glutamide ; 2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid ; 2-Amino-4-carbamoylbutanoic acid; Endari
識別
縮寫	Gln, Q
CAS號	56-85-9
PubChem	738
ChemSpider	718
SMILES	O=C(N)CCC(N)C(=O)O;
InChI	1/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10);
InChIKey	ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL
ChEBI	28300
KEGG	C00303
IUPHAR配體	723
性質
化學式	C5H10N2O3
摩爾質量	146.14 g·mol−1
熔點	約在185 °C分解
溶解性（水）	41.3 g/L（25 °C）
pKa	pKa1 = 2.17（-COOH）; pKa2 = 9.13（-NH3+）
[α]20; D	+6.5º (H2O, c = 2)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

穀氨醯胺（英語：Glutamine，縮寫 Gln，符號 Q），又稱左旋穀氨醯胺（Levoglutamide），是一種非必需氨基酸與條件必需氨基酸，且是唯一一種可直接通過腦血管障壁（BBB）的氨基酸。在人體中儲存於骨骼肌或血液中。在人血中，穀氨醯胺是含量最豐富的游離氨基酸^[1]。

當受傷或患病時，人體就可能需要藉由攝取含穀氨醯胺的食物來獲得足夠的量，故稱條件必需氨基酸。腸道活化免疫細胞，腎細胞以及癌細胞消耗最多穀氨醯胺^[2]。生物體通過穀氨酰胺合成酶催化穀氨酸和銨鹽反應生成穀氨酰胺。

對應的密碼子：CAA 或者 CAG。

性質

除了味精以外，左旋穀胺醯酸可藉由攝取牛肉、牛奶（奶製品）、雞肉、雞蛋、魚肉、穀類、甘藍菜、甜菜根、豆類、菠菜和西洋芹等獲取。果菜汁或發酵食物（如：味噌）中也有少量的左旋穀氨醯胺。

在生化領域有多種應用，包括:

此外，針對不能進食的外科病人，手術後給予的靜脈營養液裏就含有豐富的穀氨醯胺（以及精氨酸、ω-3脂肪酸等等），除了增強免疫力避免感染，也加快病人的復原。

穀氨醯胺漱口水可能有助於預防接受化療者的口腔黏膜炎，但靜注穀氨醯胺似乎對預防胃腸道黏膜炎無效^[3]。

一項研究發現，與智力障礙相關的蛋白質SLC6A17能且只能向神經細胞突觸囊泡(SV)中轉運穀氨醯胺，這提示穀氨醯胺可能具有神經遞質功能，但該猜想需要得到進一步論證。^[4]

^ Brosnan, John T. Interorgan amino acid transport and its regulation. Journal of Nutrition. June 2003, 133 (6 Suppl 1): 2068S–2072S. PMID 12771367. doi:10.1093/jn/133.6.2068S .
^ Are Glutamate and Glutamine the Same?. [2021-10-18]. （原始內容存檔於2021-10-19）.
^ Berretta, M. Nutrition in oncologic patients during antiblastic treatment.. Frontiers in Bioscience. 1 January 2013, 18: 120–32 [2021-12-02]. PMID 23276913. doi:10.2741/4091. （原始內容存檔於2020-08-03）.
^ Xiaobo, Jia; Jiemin, Zhu; Xiling, Bian; Sulin, Liu; Sihan, Yu; Wenjun, Liang; Lifen, Jiang; Renbo, Mao; Yi, Rao. Importance of Glutamine in Synaptic Vesicles Revealed by Functional Studies of SLC6A17 and Its Mutations Pathogenic for Intellectual Disability. eLife. 2023-04-05, 12 [2023-05-18]. doi:10.7554/eLife.86972. （原始內容存檔於2023-05-18）（英語）.