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莨菪烷

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莨菪烷[1]
IUPAC名
N-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
別名 2,3-Dihydro-8-methylnortropidine
托品烷
識別
CAS號 529-17-9  checkY
PubChem 637986
ChemSpider 553556
SMILES
 
  • N1(C)[C@H]2CC[C@@H]1CCC2
InChI
 
  • 1S/C8H15N/c1-9-7-3-2-4-8(9)6-5-7/h7-8H,2-6H2,1H3/t7-,8+
InChIKey XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFBA
ChEBI 35615
性質
化學式 C8H15N
摩爾質量 125.211 g·mol⁻¹
密度 0.9259 (15 °C)
沸點 163-169 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

莨菪烷(英語:Tropane)又譯托烷[2],是一種含橋環有機化合物,其名稱源於茄科植物莨菪天仙子)。它主要因一類它的名為莨菪烷生物鹼衍生物而為人們所知,而這類生物鹼包括了許多藥物,如阿托品可卡因。這兩種生物鹼都含有莨菪烷的衍生物托品酮。莨菪烷生物鹼主要存在於古柯科植物(包括古柯)與茄科植物(包括曼德拉草、天仙子、顛茄洋金花馬鈴薯番茄)之中。[3][4]

莨菪烷分子中的氮橋在1號和5號碳之間;儘管莨菪烷有兩個手性碳原子,但由於分子的對稱性,它並沒有光學活性

8-氮雜雙環[3.2.1]辛烷(少了一個8位甲基的莨菪烷)被稱作降莨菪烷。

另見

參考資料

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9689.
  2. ^ 王環,潘莉,張曉峰.HPLC法測定天仙子和馬尿泡中3種托烷類生物鹼的含量[J].西北藥學雜誌, 2002, 17(001):9-10.DOI:10.3969/j.issn.1004-2407.2002.01.005.
  3. ^ Atropine content of plants. USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. [July 25, 2005]. (原始內容存檔於2004-11-07). 
  4. ^ Cocaine content of plants. USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. [July 25, 2005]. (原始內容存檔於2004-11-07). 

外部連結