莨菪烷
莨菪烷[1] | |||
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IUPAC名 N-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane | |||
別名 | 2,3-Dihydro-8-methylnortropidine 托品烷 | ||
識別 | |||
CAS號 | 529-17-9 | ||
PubChem | 637986 | ||
ChemSpider | 553556 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFBA | ||
ChEBI | 35615 | ||
性質 | |||
化學式 | C8H15N | ||
摩爾質量 | 125.211 g·mol⁻¹ | ||
密度 | 0.9259 (15 °C) | ||
沸點 | 163-169 °C | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
莨菪烷(英語:Tropane)又譯托烷[2],是一種含氮橋環有機化合物,其名稱源於茄科植物莨菪(天仙子)。它主要因一類它的名為莨菪烷生物鹼的衍生物而為人們所知,而這類生物鹼包括了許多藥物,如阿托品和可卡因。這兩種生物鹼都含有莨菪烷的衍生物托品酮。莨菪烷生物鹼主要存在於古柯科植物(包括古柯)與茄科植物(包括曼德拉草、天仙子、顛茄、洋金花、馬鈴薯和番茄)之中。[3][4]
莨菪烷分子中的氮橋在1號碳和5號碳之間;儘管莨菪烷有兩個手性碳原子,但由於分子的對稱性,它並沒有光學活性。
8-氮雜雙環[3.2.1]辛烷(少了一個8位甲基的莨菪烷)被稱作降莨菪烷。
另見
參考資料
- ^ Merck Index, 11th Edition, 9689.
- ^ 王環,潘莉,張曉峰.HPLC法測定天仙子和馬尿泡中3種托烷類生物鹼的含量[J].西北藥學雜誌, 2002, 17(001):9-10.DOI:10.3969/j.issn.1004-2407.2002.01.005.
- ^ Atropine content of plants. USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. [July 25, 2005]. (原始內容存檔於2004-11-07).
- ^ Cocaine content of plants. USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. [July 25, 2005]. (原始內容存檔於2004-11-07).