纈氨黴素

纈氨黴素
識別
CAS號	2001-95-8
ChemSpider	21493802
SMILES	C[C@@H]1C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O1)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C;
InChI	1S/C54H90N6O18/c1-22(2)34-49(67)73-31(19)43(61)55-38(26(9)10)53(71)77-41(29(15)16)47(65)59-36(24(5)6)51(69)75-33(21)45(63)57-39(27(11)12)54(72)78-42(30(17)18)48(66)60-35(23(3)4)50(68)74-32(20)44(62)56-37(25(7)8)52(70)76-40(28(13)14)46(64)58-34/h22-42H,1-21H3,(H,55,61)(H,56,62)(H,57,63)(H,58,64)(H,59,65)(H,60,66)/t31-,32-,33+,34-,35+,36+,37-,38-,39+,40+,41+,42+/m1/s1;
InChIKey	FCFNRCROJUBPLU-DNDCDFAIBE
ChEBI	28545
性質
化學式	C54H90N6O18
摩爾質量	1111.32 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
熔點	190 °C（463 K）
溶解性	甲醇、乙醇、乙酸乙酯、石油醚、二氯甲烷
λmax	220 nm
危險性
主要危害	神經毒性
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	4 mg/kg（大鼠，口服）
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

纈氨黴素（Valinomycin）是一種抗生素。

纈氨黴素是由數種鏈黴菌屬細胞分離而得，像是S. tsusimaensis（英語：Streptomyces tsusimaensis）和S. fulvissimus（英語：Streptomyces fulvissimus）。

纈氨黴素會將鉀離子包住，使之疏水性大增，可以穿越細胞膜。^[2]纈氨黴素-鉀離子複合物的平衡常數高達10⁶，而相對的其鈉離子複合物的平衡常數僅有10。^[3]這種差異造成其特殊的生理意義。

結構

纈氨黴素是一種離子載體，因為他不帶有任何殘基電荷。它由重複三次的D-纈胺酸、L-纈胺酸、D-α-羥基異戊酸鹽（英語：alpha-hydroxyisovaleric acid），和L-乳酸環狀結合，分子間彼此由胺基和酯基結合。結構中的十二個羰基使他可以緊緊抓住中間的金屬離子，且可溶於極性溶劑當中，而當中的異丙基和甲基則使之可溶於非極性溶劑當中^[4]。

且對於鉀離子有高度選擇性，不會接受電性及化性相仿的鈉離子^[5]。

纈氨黴素的特性來自於他特殊的形狀，他是一個八面體，就像兩個組合起來的金字塔。鉀離子再經過通道時，必須先去水合（也就是離開原先包覆它的水分子）。K⁺在當中會被纈胺酸的6個羰基牢牢抓住，而鉀離子在當中的空間約為1.33Å，相對的如果包的是鈉離子的話，則空間只有0.95Å，明顯地比離子通道小，代表鈉離子形成離子鍵的能量高過其水合能，無法與胺基酸形成有效的離子鍵結。這導致纈氨黴素對於鉀離子的選擇性比鈉離子大了 10,000 倍。纈氨黴素在極性溶劑中會將羰基暴露在結構表面，而在非極性溶劑則會將羰基包在結構裏面，異丙基露在外面。

應用

有研究指出纈氨黴素可能可以治療冠狀病毒感染Vero E6細胞所造成的急性呼吸道疾病。

纈氨黴素還可作為鉀離子選擇電極的易構重組劑。^[6]^[7]

由於此物質為一種離子載體，可以在實驗中用於摧毀細胞的電位梯度^[8]。

外部連結

Chemical Safety Regulations from New Jersey Department of Health.
Health information on Scorecard （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）.
Valinomycin （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） from Fermentek.
Pesticide Properties DataBase (PPDB) record for Valinomycin

參考文獻

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[6] Safiulina D, Veksler V, Zharkovsky A and Kaasik A. Loss of mitochondrial membrane potential is associated with increase in mitochondrial volume: physiological role in neurones. J. Cell. Physiol. 2006, 206 (2): 347–353. PMID 16110491. doi:10.1002/jcp.20476.

[7] Potassium ionophore Bulletin (PDF). [2014-11-22]. （原始內容存檔 (PDF)於2012-03-15）.

[8] 1.File.tmp/k_potassium.pdf Potassium ionophore Bulletin]

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