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癸二酰氯

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癸二酰氯
IUPAC名
Decanedioyl dichloride
識別
CAS號 111-19-3  checkY
PubChem 66072
ChemSpider 59462
SMILES
 
  • ClC(=O)CCCCCCCC(=O)CCl
InChI
 
  • 1/C10H16Cl2O2/c11-9(13)7-5-3-1-2-4-6-8-10(12)14/h1-8H2
InChIKey WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYAH
EINECS 203-843-4
MeSH C061659
性質
化學式 C10H16Cl2O2
摩爾質量 239.14 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.12 g cm−3
熔點 −2.5 °C(271 K)
沸點 220 °C(493 K)
危險性
NFPA 704
0
3
2
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

癸二酰氯是一種有機化合物,為癸二酸衍生物,屬於酰氯化學式為C10H16Cl2O2

癸二酰氯是一種淺黃色、具有辛辣氣味的液體,可溶於烴類和類。它和其它酰氯一樣,具有腐蝕性,可以在水中水解並產生HCl,但其反應要比短鏈酰氯要慢。[1]

製備

癸二酰氯可以由癸二酸和酰氯化試劑反應得到,酰氯化試劑的效果以氯化亞碸最好,五氯化磷次之,三氯化磷最差。[2]

[(CH2)4COOH]2 + 2 SOCl2 → [(CH2)4COCl]2 + 2 SO2↑ + 2 HCl↑
[(CH2)4COOH]2 + 2 PCl5 → [(CH2)4COCl]2 + 2 POCl3 + HCl↑

以氯化亞碸為酰氯化試劑時,最適宜的反應溫度在45℃至65℃之間,若超過90℃,反應物會脫羧。反應結束後,減壓蒸餾除去過量的SOCl2,剩餘物溶解在四氯化碳中可以直接使用。

應用

癸二酰氯和己二胺聚合,形成尼龍[3]

參考文獻

  1. ^ Morgan, Paul W.; Kwolek, Stephanie L. The nylon rope trick: Demonstration of condensation polymerization. Journal of Chemical Education. April 1959, 36 (4): 182. doi:10.1021/ed036p182. 
  2. ^ 郭仲熙 曾昭國. 癸二酰氯的製備[J]. 江西師範學院學報, 1964(1): 57-58
  3. ^ Enkelmann, Volker; Wegner, Gerhard. Mechanism of interfacial polycondensation and the direct synthesis of stable polyamide membranes. Die Makromolekulare Chemie. 1976-11-01, 177 (11): 3177–3189 [2016-11-06]. ISSN 0025-116X. doi:10.1002/macp.1976.021771106. (原始內容存檔於2016-08-03) (英語).