水楊酸甲酯

水楊酸甲酯
	IUPAC名; Methyl 2-hydroxybenzoate
別名	冬青油
識別
CAS號	119-36-8
ChemSpider	13848808
SMILES	O=C(OC)c1ccccc1O;
InChI	1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5,9H,1H3;
InChIKey	OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYAD
KEGG	D01087
IUPHAR配體	2431
性質
化學式	C8H8O3
摩爾質量	152.15 g·mol−1
外觀	淡黃色液體
密度	1.174 g/cm3
熔點	−8.6 °C（265 K）
沸點	222 °C（495K）; 340–350 °C時分解
溶解性（水）	0.639 g/L （21 °C）; 0.697 g/L （30 °C）
蒸氣壓	1 mmHg （54 °C）
pKa	9.8
磁化率	−86.30·10−6 cm3/mol
折光度n; D	1.538
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Warning
H-術語	H302
主要危害	有害的
NFPA 704	1 2 0
閃點	96 °C
自燃溫度	452.7 °C
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

水楊酸甲酯（Methyl salicylate）是一種有機化合物，又名冬青油（Oil of wintergreen，由白珠樹提煉）。有藥草的特殊氣味，味甜而辣。

藥用

藥用方面主要作為外用局部發赤劑，常用於消腫、止痛，但後來因為有影響血液中鐵離子的活動等相關的副作用，因此現在鮮少用於內服藥物。它具有局部刺激作用，可促進局部血液循環，外用或局部塗擦可產生皮膚血管擴張、膚色發紅等刺激反應，並反射性地影響相應部位的皮膚、肌肉、神經及關節，從而起到消腫、消炎和鎮痛作用，亦有止癢之效。可用於扭傷、挫傷、腰痛、肌肉痛、神經痛、止癢。

安全性

水楊酸甲酯很容易透過皮膚吸收，其是阿士匹靈的初期形式，因此，對阿士匹靈過敏的人並不合適。水楊酸甲酯最低的致死劑量在成人體內，每1公斤是101毫克，在幼童內小至4毫升。一湯匙（5c.c）的100％甲基水楊酸，相當於21顆成人劑量的阿士匹靈，會造成10Kg的兒童死亡，包括阿士匹靈在內，任何藥物過量使用都有致命危險。以曼秀雷敦藥膏為例，含有0.22％甲基水楊酸，只要適當塗抹在局部皮膚，並不至於造成中毒，但酸中毒的個案並不少見，這些個案以幼兒與老年人為主，他們誤食了萬金油、白花油，出現了酸血症，呼吸急促加快，喘個不停，如果沒有給予適時急救，就可能造成死亡。

製備

從冬青植物中提取：收集杜鵑花科植物白株木（俗稱冬青）樹的枝葉，採用水蒸氣蒸餾法提取可得冬青油。對冬青油減壓分餾，收集不含水和酸的中間餾分，分離出水楊酸甲酯。
合成：將水楊酸加入反應釜中，加入過量的甲醇，攪拌後再加入催化劑硫酸，加熱進行酯化反應。反應完畢後，用水洗至中性。再進行蒸餾，先常壓蒸出甲醇和殘留的水，再減壓蒸餾收集餾分即可。

參考資料

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 來源：Sigma-Aldrich Co., Methyl salicylate （2013-05-23查閱）.
^ ^2.0 ^2.1 methyl salicylate. chemister.ru. [2018-04-25]. （原始內容存檔於2014-05-24）.
^ Scully, Frank E.; Hoigné, Jürg. Rate constants for reactions of singlet oxygen with phenols and other compounds in water. Chemosphere. January 1987, 16 (4): 681–694. doi:10.1016/0045-6535(87)90004-X.

參見

水楊酸

外部連結

[sigma-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 來源：Sigma-Aldrich Co., Methyl salicylate （2013-05-23查閱）.

[chemister-2] 2.0 ^2.1 methyl salicylate. chemister.ru. [2018-04-25]. （原始內容存檔於2014-05-24）.

[3] Scully, Frank E.; Hoigné, Jürg. Rate constants for reactions of singlet oxygen with phenols and other compounds in water. Chemosphere. January 1987, 16 (4): 681–694. doi:10.1016/0045-6535(87)90004-X.

[1]

[2]

[3]