格瓦爾德反應
| 格瓦爾德反應 Gewald reaction | |
|---|---|
| 命名根據 | Karl Gewald |
| 反應類型 | 成環反應 |
| 標識 | |
| 有機化學網站對應網頁 | gewald-reaction |
格瓦爾德反應（Gewald reaction）指醛或酮與α-氰基酯在硫磺和鹼存在下縮合，生成多取代的2-氨基噻吩。[1][2]
反應機理
最近的研究[3]表明，反應中，首先是酮(1)與α-氰酯(2)發生克腦文蓋爾縮合反應，產生穩定的不飽和酯中間體(3)。然後硫化產物可能以(4)的方式對氰基進行加成，發生環化。最後再經互變異構，得到產物(6)。
有研究顯示微波輻射會使反應時間降低，產率升高。[4]
變體
從1,4-二噻烷（硫與丙酮的加成物）與不穩定的氰丙酮鈉鹽合成3-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻吩：[5]
參見
參考資料
- ^ Gewald, K.; Schinke, E.; Böttcher, H. Ber. 1966, 99, 94-100.
- ^ Sabnis, R. W. Sulfur Rep. 1994, 16, 1-17. （綜述）
- ^ Sabnis, R. W.; Rangnekar, D. W.; Sonawane, N. D. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 333.
- ^ Sridhar, M.; Raoa, R. M.; Babaa, N. H. K.; Kumbhare, R. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3171-3172. (doi:10.1016/j.tetlet.2007.03.052)
- ^ Gernot A. Eller, Wolfgang Holzer Molecules 2006, 11, 371-376 Online article （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）