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木糖

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D-木糖[1]
D-吡喃木糖
呋喃木糖
IUPAC名
(2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal
英文名 Xylose
別名 D-(+)-木糖、五碳醛糖
識別
CAS號 58-86-6  checkY
609-06-3((L-isomer))  checkY[ESIS]
41247-05-6((racemate))  checkY[ESIS]
D-:58-86-6
L-:609-06-3
DL:41247-05-6
PubChem 135191
ChemSpider 119104
SMILES
 
  • C([C@H]([C@@H]([C@H](C=O)O)O)O)O
InChI
 
  • 1/C5H10O5/c6-2-1-10-5(9)4(8)3(2)7/h2-9H,1H2/t2-,3+,4-,5?/m1/s1
InChIKey SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUBL
性質
化學式 C5H10O5
摩爾質量 150.13 g·mol⁻¹
外觀 無色或白色單斜針狀結晶粉末
密度 1.525 g/cm3 (攝氏20°C)
熔點 144—145 °C(291—293 °F;417—418 K)
溶解性 51.24 g/100g (攝氏20°C)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

木糖化學式:C5H10O5)是一種戊醛糖,為白色細針狀結晶或結晶性粉末。可溶於水和溫熱乙醇,不溶於乙醚,有還原性右旋光性變旋現象。略有特殊氣味和爽口甜味,甜味相當於蔗糖的0.4倍。D-木糖以多糖的形式天然存在於植物中,可以從黑木耳或農產品廢棄物(如棉桃的外皮,玉米秸稈穗軸)中提取。

製取方法

草木類、種子殼、木材等多縮木糖含量高的植物作為原料,與硫酸鹽酸進行加水分解,使木材中屬半纖維素木聚糖水解成D-木糖,然後用酵母發酵以除去葡萄糖,再精製濃縮而成。

用途

動物中幾乎能完全利用木糖,能利用約70%,用木糖飼養大鼠則可引起白內障。人體無法消化和利用木糖,木糖不能為消化酶分解,而是直接經空腸粘膜吸收,不在體內代謝,從腎排出。因此木糖被用作無熱量的甜味劑,以滿足糖尿病患者和愛吃甜食卻又擔心發胖者的需求。醫學上的D-木糖吸收試驗就是通過測定病人在空腹口服D-木糖5小時後尿內的木糖排出量而反映出病人的小腸吸收功能。[2][3]

將木糖催化氫化還原後就得到木糖醇,木糖醇用作甜味劑,用途更加廣泛。

在動物蛋白多糖D-木糖與多肽鏈絲氨酸蘇氨酸殘基糖苷鍵連接,而成為多糖側鏈與蛋白質的橋接結構(如硫酸乙酰肝素硫酸軟骨素)。[4]

參見

參考資料

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9995.
  2. ^ D-xylose absorption頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), MedlinePlus Medical Encyclopedia
  3. ^ 吸收不良综合征应该做哪些检查?. 39健康網. [2009-05-16]. (原始內容存檔於2010-03-09). 
  4. ^ Buskas T, Ingale S, Boons GJ. Glycopeptides as versatile tool for glycobiology. Glycobiology. 2006, 16 (8): 113R–136R. PMID 16675547. doi:10.1093/glycob/cwj125.