異硫氰酸甲酯
| 異硫氰酸甲酯 | |||
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| 別名 | MITC, Trapex, Trapex, Vorlex, MITC-Fume, MIT, Morton EP-161E, WN 12 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 556-61-6 
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| PubChem | 11167 | ||
| ChemSpider | 10694 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYAS | ||
| UN編號 | 2477 | ||
| EINECS | 209-132-5 | ||
| ChEBI | 78337 | ||
| KEGG | C18587 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C2H3NS | ||
| 摩爾質量 | 73.12 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 無色固體 | ||
| 密度 | 1.07 g cm−3 | ||
| 熔點 | 31 °C（304 K） | ||
| 沸點 | 117 °C（390 K） | ||
| 溶解性（水） | 8.2g/L | ||
| 危險性 | |||
GHS危險性符號   
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| GHS提示詞 | Danger | ||
| H-術語 | H301, H314, H317, H331, H400, H410 | ||
| P-術語 | P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338 | ||
| NFPA 704 |
 1
3
1
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| 結構 | |||
| 偶極矩 | 3.528 D | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 異氰酸甲酯 硫氰酸甲酯 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
異硫氰酸甲酯（MITC）是一種有機硫化合物，化學式為CH3N=C=S。這種熔點低的無色固體是強催淚劑。它是各種有價值的生物活性化合物的前體，所以是工業上最重要的有機異硫氰酸酯。
合成
它有兩條工業製備途徑。據估計，1993年的年產量估計是4,000噸。[來源請求]主要方法涉及硫氰酸甲酯的熱重排：[1]
- CH3S−C≡N → CH3N=C=S
甲胺與二硫化碳反應，然後用過氧化氫氧化所生成的二硫代氨基甲酸鹽，也可以製備異硫氰酸甲酯。有關方法可以用來在實驗室中製備它。[2]
反應
MITC與胺類反應生成甲基硫脲，是典型的反應：
- CH3NCS + R2NH → R2NC(S)NHCH3
其他親核體也會進行類似的加成反應。
在農業上，MITC的溶液可用作土壤蒸熏劑，主要用來防止真菌和線蟲滋生。[3]
MITC是合成1,3,4-噻二唑的合成砌塊，它是雜環化合物，可用作除草劑。有關的商業產品包括「Spike」、「Ustilan」和「Erbotan」。
使用MITC製備的知名藥物包括雷尼替丁、西咪替丁和舒立托唑。
安全
MITC是危險有毒的催淚劑。
參見
參考文獻
- ^ Romanowski, F.; Klenk, H., Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_749
- ^ Moore, M. L. (1941). "Methyl Isothiocyanate". Org. Synth. 21: 81; Coll. Vol. 3: 599.
- ^ Hartwig, Jürgen; Sommer, Herbert; Müller, Franz. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2008. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_125.pub2.