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五溴二苯醚

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五溴二苯醚
別名 PentaBDE; Penta-BDE; PeBDE; Penta; PBDPO; Pentabromobiphenyl ether
識別
CAS號 32534-81-9  checkY
PubChem 36159
ChemSpider 33255
SMILES
 
  • C1=CC(=C(C=C1Br)Br)OC2=CC(=C(C=C2Br)Br)Br
InChI
 
  • 1S/C12H5Br5O/c13-6-1-2-11(9(16)3-6)18-12-5-8(15)7(14)4-10(12)17/h1-5H
InChIKey WHPVYXDFIXRKLN-UHFFFAOYSA-N
UN編號 3152 3077
EINECS 251-084-2
ChEBI 81582
RTECS DD6625350
性質
化學式 C12H5Br5O
摩爾質量 564.69 g·mol−1
外觀 白色到琥珀色液體[1]
密度 2.25-2.28 g/cm3[1]
熔點 -7-3 °C（266-276 K）
沸點 分解
溶解性（水） 不可溶
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中對人體有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H362, H373, H400, H410
P-術語 ?
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）
 5000 mg/kg (大鼠口服)[1]
相關物質
相關化學品 八溴二苯醚（英語：octabromodiphenyl ether）
十溴二苯醚


二苯醚

若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

五溴二苯醚（又稱五溴氧化二苯基) 是一種有機溴阻燃劑，屬於多溴二苯醚 (PBDEs)。 由於其毒性和持久性，它們的工業生產將根據斯德哥爾摩公約予以淘汰。這是控制和淘汰主要持久性有機污染物（POP）的條約。

成分、用處和生產

商業五溴二苯醚是不同PBDE的同類物的混合物。其中， BDE-47 （2,2',4,4'- 四溴二苯醚）和 BDE-99 （2,2',4,4',5-五溴二苯醚） 的含量是裏面最豐富的。[2] 單獨的術語五溴二苯醚是指五溴二苯醚的異構體（PBDE同類物編號82-127）。 [3]

普通五溴二苯醚的成分[4]
結構 同類物 名字 比例
Structure of BDE-47 BDE-47 2,2′,4,4′-
四溴二苯醚 		38–42%
Structure of BDE-85 BDE-85 2,2′,3,4,4′
-五溴二苯醚 		2.2–3.0 %
Structure of BDE-99 BDE-99 2,2′,4,4′,5-
五溴二苯醚 		45–49%
Structure of BDE-100 BDE-100 2,2′,4,4′,6-
五溴二苯醚 		7.8–13 %
Structure of BDE-153 BDE-153 2,2′,4,4′,5,5′
-六溴二苯醚 		5.3–5.4 %
Structure of BDE-154 BDE-154 2,2′,4,4′,5,6′
-六溴二苯醚 		2.7–4.5 %

註：只列出比例超過1%的成分。

商用五溴二苯醚最常用作軟性聚氨酯泡沫的阻燃劑；它也用於亞洲的印刷電路板和其他應用中。[2] 2001年，全世界的年需求量估計為7500噸，其中美洲佔7100噸，歐洲佔150噸，亞洲佔150噸。 [5] 全球工業需求從1991年的每年4000噸增加到1999年的每年8500噸。 [6]截至2007年，目前不應在歐洲、日本、加拿大、澳大利亞和美國生產商用五溴二苯醚。但是，世界其他地方仍可繼續生產。[2]

環境化學

五溴二苯醚通過不同的過程釋放到環境中，例如來自生產五溴二苯醚和含有五溴二苯醚的產品的排放。[2]空氣、水、土壤、食物、沉積物、污泥（英語：Sludge）和灰塵中的五溴二苯醚濃度一直升高。 [2][7][8]

暴露與健康影響

五溴二苯醚可能通過食入或吸入進入體內。 [3] 它主要儲存在體內脂肪中，並可能在體內停留數年。 [3] 2007年的一項研究發現，PBDE 47（一種四溴二苯醚）和PBDE 99（一種五溴二苯醚）在陸生食肉動物和人類中的生物放大因子為98，高於所研究的任何其他工業化學品。 [9] 在 WWF進行的一項調查中，五溴二苯醚和八溴二苯醚在13個歐盟國家的14名衛生和環境部長的血液樣本中被發現。 [10]

該化學物質對人類沒有健康影響。但是，根據動物實驗，五溴二苯醚可能會對肝臟，甲狀腺和神經行為的發育產生影響。 [3]

自願和政府行動

在德國，使用五溴二苯醚的工業用戶同意在1986年自願淘汰掉它。 [11] 在瑞典，政府在1999年前逐步淘汰五溴二苯醚的生產和使用，並在短短幾年內全面禁止進口。[11] 歐盟根據現有物質法規793/93/EEC進行了全面的風險評估， [12] 自2004年起禁止使用五溴二苯醚。 [13]

在美國， 截至2005年，他們宣稱在未先經過EPA ，即美國環境保護署評估的情況下，不會出現新的五溴二苯醚和八溴二苯醚的生產或進口。 [14] 截至2007年中，美國共有11個州禁止使用五溴二苯醚。 [15]

2009年5月，由於五溴二苯醚的持久性，生物累積性和毒性符合持久性有機污染物的標準，因此將五溴二苯醚添加到了《斯德哥爾摩公約》中。

替代物

在五溴二苯醚於2004年12月31日由美國唯一的製造商自願淘汰後，美國環保署於2003年開始組織家具阻燃合作夥伴關係，以更好地了解家具行業的消防安全選擇。[16]該夥伴關係在2005年發表了對五溴二苯醚替代品的評估，包括磷酸三苯酯、三溴新戊醇、三(1,3-二氯-2-丙基)磷酸酯和12種專有化學品。[17]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Persistent Organic Pollutants Review Committee of the Stockholm Convention. Commercial Pentabromodiphenyl Ether: Risk Management Evaluation. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） United Nations Environment Programme, August 2007.
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Toxicological Profile for Polybrominated Biphenyls and Polybrominated Diphenyl Ethers (PBBs and PBDEs). （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Atlanta, GA: U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, September 2004.
  4. ^ M. J. La Guardia, R. C. Hale, E. Harvey: Detailed Polybrominated Diphenyl Ether (PBDE) Congener Composition of the Widely Used Penta-, Octa-, and Deca-PBDE Technical Flame-retardant Mixtures, Environ. Sci. Technol., 2006, 40, 6247–6254, doi:10.1021/es060630m.
  5. ^ Bromine Science and Environmental Forum. Major Brominated Flame Retardants Volume Estimates: Total Market Demand By Region in 2001. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） 21 January 2003.
  6. ^ Dynamic Substance Flow Analysis Model for Selected Brominated Flame Retardants as a Base for Decision Making on Risk Reduction Measures, study for the Swiss National Science Foundation, 2007, page 23
  7. ^ Hale RC, La Guardia MJ, Harvey E, Gaylor MO, Mainor TM (2006): Brominated flame retardant concentrations and trends in abiotic media. Chemosphere. 64(2):181-6. doi:10.1016/j.chemosphere.2005.12.006 PMID 16434082
  8. ^ Stapleton, Heather M., et al. Polybrominated Diphenyl Ethers in House Dust and Clothes Dryer Lint. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Environmental Science & Technology 39(4), 925-931, 2005.
  9. ^ Kelly, Barry C., et al. Food Web–Specific Biomagnification of Persistent Organic Pollutants. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Science 13 July 2007: Vol. 317. no. 5835, pp.236-239.
  10. ^ WWF Detox Campaign. Bad Blood? A Survey of Chemicals in the Blood of European Ministers. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） October 2004.
  11. ^ 11.0 11.1 Alcock, R. E. and J. Busby (2006): Risk migration and scientific advance: The case of flame-retardant compounds. Risk Analysis 26(2): 369-381. doi:10.1111/j.1539-6924.2006.00739.x PMID 16573627
  12. ^ European Union risk assessment report. Diphenyl ether, pentabromo derivative (pentabromodiphenyl ether). （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Luxembourg: Office for Official Publications of the European Communities, 2001. Publication EUR 19730 EN. ISBN 92-894-0479-5
  13. ^ Directive 2003/11/Ec of the European Parliament and of the Council of 6 February 2003 amending for the 24th time Council Directive 76/769/EEC relating to restrictions on the marketing and use of certain dangerous substances and preparations (pentabromodiphenyl ether, octabromodiphenyl ether). （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Official Journal of the European Union 15.2.2003.
  14. ^ U.S. Environmental Protection Agency. Polybrominated diphenylethers (PBDEs). （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） "Last updated on Thursday, August 2nd, 2007." Accessed 2007-10-26.
  15. ^ Maine Joins Washington, Bans PBDEs. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Washington, DC: National Caucus of Environmental Legislators, June 18, 2007.
  16. ^ EPA. Furniture Flame Retardancy Partnership page. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） "Last updated on Monday, September 18th, 2006." Accessed 2007-10-31.
  17. ^ EPA. Environmental Profiles of Chemical Flame-Retardant Alternatives for Low-Density Polyurethane Foam. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Volumes 1 and 2. September 2005.
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