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二氫月桂烯醇

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二氫香葉烯醇
英文名 dihydromyrcenol
識別
CAS號 18479-58-8
PubChem 29096
ChemSpider 27067
SMILES
 
  • CC(CCCC(C)(C)O)C=C
InChI
 
  • InChI=1S/C10H20O/c1-5-9(2)7-6-8-10(3,4)11/h5,9,11H,1,6-8H2,2-4H3
InChIKey XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 87528
性質
化學式 C10H20
摩爾質量 140.27 g·mol−1
外觀 無色稍粘稠液體
密度 0.830-0.837 g/cm3
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

二氫月桂烯醇（英語：dihydromyrcenol），又稱二氫香葉烯醇，化學名2,6-二甲基-7-辛烯-2-醇，是一種有機化合物，化學式C10H20O，可見於牡荊[1]、牡荊[2]、芒果樹[3]等物種。為無色稍粘稠液體，具強烈白檸檬及柑桔類花香及甜味。容易發生聚合，保存時常加入阻聚劑使之穩定，可用於調配日化香精和花香型香精，不可食用，在香精中用量可達20%左右[4][5]。除了香精，它也可作為化工原料，如與含氫矽氧烷進行加成，可以得到二氫月桂烯醇型矽烷偶聯劑，在複合材料、織物處理、脫模劑和金屬潤滑劑方面有重要運用[6]。

傳統工業生產方法常從松節油中提取的α-蒎烯和β-蒎烯經過加氫、裂解得到二氫月桂烯、二氫月桂烯通過直接或間接水合反應得到。工業上多採用的是間接水合法。將二氫月桂烯與甲酸或乙酸在硫酸等催化劑作用下發生酯化反應，隨後再經皂化反應得到。直接水合法是二氫月桂烯在酸作用下發生質子化形成碳正離子中間體，然後與水加成得到，但碳正離子中間體會存在分子內關環或重排產生副產物。雖然間接水合法流程複雜，存在設備腐蝕，但直接水合法效率低[4][7]。

參考資料

  1. ^ Singh V; Dayal R; Bartley JP. Volatile constituents of Vitex negundo leaves. Planta Medica. 1999-08, 65 (6). doi:10.1055/S-2006-960832. 
  2. ^ H. J. D. Lalel; Zora Singh; S. C. Tan; M. Agustí. Maturity stage at harvest affects fruit ripening, quality and biosynthesis of aroma volatile compounds in ‘Kensington Pride’ mango. Journal of Horticultural Science and Biotechnology. 2016-03, 78 (2). doi:10.1080/14620316.2003.11511610. 
  3. ^ Zehra Güler; Ebru Gül. Volatile organic compounds in the aril juices and seeds from selected five pomegranate (Punica granatum L.) cultivars. International Journal of Food Properties. 2016-02, 20 (2). doi:10.1080/10942912.2016.1155057. 
  4. ^ 4.0 4.1 俞忠華，周作良，陶建華. 二氢月桂烯水合制备二氢月桂烯醇的研究进展. 江西科學. 2011, 29 (5): 568-571. doi:10.3969/j.issn.1001-3679.2011.05.008. 
  5. ^ 《日用化工原料手冊》編寫組. 日用化工原料手册 第二版. 北京: 中國輕工業出版社. 1994: 647. ISBN 9787501916740. 
  6. ^ 周尚寅，范宏，劉國旺，李伯耿. 二氢月桂烯醇型硅烷偶联剂的合成. 精細化工. 2011, 28 (9): 848-851. 
  7. ^ 毛麗秋，尹篤林，李謙和，郭建平. 从蒎烷合成二氢月桂烯醇的催化新技术. 林產化學與工業. 2000, 20 (4): 20-24. doi:10.3321/j.issn:0253-2417.2000.04.005. 
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