二亞苄基丙酮
二亞苄基丙酮 | |
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IUPAC名 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one | |
別名 | Dibenzalacetone |
識別 | |
CAS號 | 538-58-9 |
PubChem | 1549622 |
ChemSpider | 1266463 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WMKGGPCROCCUDY-HEEUSZRZBF |
性質 | |
化學式 | C17H14O |
摩爾質量 | 234.29 g/mol g·mol⁻¹ |
外觀 | 黃色晶體 |
熔點 |
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沸點 | 130 °C (cis,cis isomer) *Merck |
溶解性(水) | Insoluble |
危險性 | |
主要危害 | Irritant |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
二亞苄基丙酮或稱為二苯乙烯基丙酮,也稱為二苄叉丙酮,通常簡寫為dba,是一種具有分子式C17H14O的有機化合物。它是一種不溶於水但溶於乙醇的亮黃色固體。二亞苄基丙酮用於防曬油的添加劑,且作為有機金屬化學中的常用配體,如化合物三(二亞苄基丙酮)二鈀。
製備
該化合物可以在實驗室中通過苯甲醛與丙酮在氫氧化鈉的乙醇/水條件下,發生羥醛縮合反應製備。製備得到的產物為反式,反式異構體,熔點為110–111 °C。[1]
該反應通常作為實驗室實驗參與有機化學的教學,這個轉化過程通過了中間體亞苄基丙酮。
長期的暴露在陽光下,該化合物會發生[2+2]的環加成反應,形成含有四個環丁烷異構體的混合物。[2]
參考文獻
- ^ Conard, C. R.; Dolliver, M. A. (1943). "Dibenzalacetone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 167.
- ^ Rao, G. N.; Janardhana, C.; Ramanathan, V.; Rajesh, T.; Kumar, P. H. Photochemical Dimerization of Dibenzylideneacetone. A Convenient Exercise in [2+2] Cycloaddition Using Chemical Ionization Mass Spectrometry. J. Chem. Educ. November 2006, 83 (11): 1667 [2013-10-27]. doi:10.1021/ed083p1667. (原始內容存檔於2008-07-24). (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)