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三(三氟甲磺酰基)甲烷

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三(三氟甲磺酰基)甲烷
IUPAC名
[Bis(trifluoromethanesulfonyl)methanesulfonyl]tri(fluoro)methane
別名 Triflidic acid, tris(triflyl)methane, tris[(trifluoromethyl)sulfonyl]methane
識別
CAS號 60805-12-1  checkY
PubChem 4306514
ChemSpider 3512136
SMILES
 
  • [H]C(S(=O)(C(F)(F)F)=O)(S(=O)(C(F)(F)F)=O)S(=O)(C(F)(F)F)=O
InChI
 
  • InChI=1S/C4HF9O6S3/c5-2(6,7)20(14,15)1(21(16,17)3(8,9)10)22(18,19)4(11,12)13/h1H
InChIKey MYIAPBDBTMDUDP-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C4F9S3O6H
摩爾質量 412.23 g/mol g·mol⁻¹
外觀 無色固體
熔點 69.2 °C(342 K)
溶解性 混溶
pKa –18.6(水溶液,推算)[1]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H314, H318, H335
P-術語 P260, P261, P264, P271, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P363, P403+233
主要危害 腐蝕、眼刺激
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

三(三氟甲磺酰基)甲烷是一種有機化合物,化學式為C4F9S3O6H,或簡寫為Tf3CH),是一種有機超酸。它是已知最強的碳負離子酸之一,其酸性是三氟甲磺酸(pKaaq ~ –14)的104倍。它最初於1987年由Konrad Seppelt英語Konrad Seppelt和Turowsky通過下法製得:[2]

Tf2CH2 + 2CH3MgBr → Tf2C(MgBr)2 + 2CH4
Tf2C(MgBr)2 + TfF → Tf3C(MgBr) + MgBrF
Tf3C(MgBr) + H2SO4 → Tf3CH + MgBrHSO4

它的鑭系金屬鹽相比三氟甲磺酸鹽,路易斯酸性更強。[3][4]它也可以(和其它陽離子)形成離子液體。[5]

參考文獻

  1. ^ Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Raju, G. S. Tris[(trifluoromethyl)sulfonyl]methane and Related Salts. Charette, André; Bode, Jeffrey; Rovis, Tomislav; Shenvi, Ryan (編). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2004. ISBN 9780470842898. doi:10.1002/047084289X.rn00441. 
  2. ^ Turowsky, Lutz; Seppelt, Konrad. Tris[(trifluoromethyl)sulfonyl]methane, HC(SO2CF3)3. Inorganic Chemistry. 1988-06-01, 27 (12): 2135–2137. ISSN 0020-1669. doi:10.1021/ic00285a025. 
  3. ^ Waller, Francis J.; Barrett, Anthony G. M.; Braddock, D. Christopher; Ramprasad, Dorai; McKinnell, R. Murray; White, Andrew J. P.; Williams, David J.; Ducray, Richard. Tris(trifluoromethanesulfonyl)methide ("Triflide") Anion: Convenient Preparation, X-ray Crystal Structures, and Exceptional Catalytic Activity as a Counterion with Ytterbium(III) and Scandium(III). The Journal of Organic Chemistry. 1999-04-01, 64 (8): 2910–2913. ISSN 0022-3263. PMID 11674365. doi:10.1021/jo9800917. 
  4. ^ Ishihara, Kazuaki; Hiraiwa, Yukihiro; Yamamoto, Hisashi. Homogeneous Debenzylation Using Extremely Active Catalysts: Tris(triflyl)methane, Scandium(III) Tris(triflyl)methide, and Copper(II) Tris(triflyl)methide. Synlett. 2000-01-01, 2000 (1): 80–82. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-2000-6436 (英語). 
  5. ^ Johansson, Katarina M.; Adebahr, Josefina; Howlett, Patrick C.; Forsyth, Maria; MacFarlane, Douglas R. N-Methyl-N-Alkylpyrrolidinium Bis(perfluoroethylsulfonyl)amide ([NPf2]) and Tris(trifluoromethanesulfonyl)methide ([CTf3]) Salts: Synthesis and Characterization. Australian Journal of Chemistry. 2007-01-01, 60 (1): 57–63. doi:10.1071/ch06299.