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Skattebøl重排反應

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Skattebøl重排反應(Skattebøl rearrangement),又作Skattebol重排反應,以挪威奧斯陸大學名譽教授 Lars Skattebøl 的名字命名。

二鹵代環丙烷有機鋰試劑處理之下,經過卡賓中間體,轉化為累積二烯[1]


Skattebøl重排
Skattebøl重排


變體

當底物的環丙烷為2-乙烯基取代時,反應經過一個foiled carbene 中間體(因雙鍵而得到穩定),最終產物是環戊二烯衍生物。[2][3]


Skattebøl重排 2-乙烯基環丙烷
Skattebøl重排 2-乙烯基環丙烷

參見

參考資料

  1. ^ Lars Skattebøl. Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. V.1 Formation of Tricyclo[4.1.0.04,6]heptane and Derivatives. J. Org. Chem. 1966, 31 (9): 2789–2794. doi:10.1021/jo01347a014. 
  2. ^ L. Skattebøfl. Chemistry of gem-dihalocyclopropanes—VI: A novel synthesis of cyclopentadienes and fulvenes. Tetrahedron. 1967, 23 (3): 1107–1117. doi:10.1016/0040-4020(67)85060-9. 
  3. ^ Leo A. Paquette and Mark L. McLaughlin Organic Syntheses, CV 8, 223 Link頁面存檔備份,存於互聯網檔案館