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Reissert吲哚合成

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Reissert吲哚合成(Reissert indole synthesis)

鄰硝基甲苯草酸二乙酯合成吲哚及其衍生物[1][2]


Reissert吲哚合成
Reissert吲哚合成


乙醇鉀的反應效果較乙醇鈉為好。[3]

反應機理

首先鄰硝基甲苯與草酸二乙酯反應生成鄰硝基苯基丙酮酸乙酯,接下來用鋅-乙酸處理該產物,使之發生還原環化,得吲哚-2-羧酸。吲哚-2-羧酸還可脫羧產生無取代的吲哚。

參見

參考資料

  1. ^ Reissert, A. Ber. 1897, 30, 1030.
  2. ^ Noland, W. E.; Baude, F. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.567 (1973); Vol. 43, p.40 (1963). (Article頁面存檔備份,存於互聯網檔案館))
  3. ^ Johnson, J. R.; Hasbrouck, R. B.; Dutcher, J. D.; Bruce, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 423.