N,N,N′,N′-四甲基對苯二胺

N,N,N′,N′-四甲基對苯二胺
	IUPAC名; 1,N1,N4,N4-四甲基-1,4-苯二胺; N1,N1,N4,N4-Tetramethylbenzene-1,4-diamine
別名	TMPD; TL-85;
識別
CAS號	100-22-1
PubChem	7490
ChemSpider	21106585
InChI	1/C10H16N2/c1-11(2)9-5-7-10(8-6-9)12(3)4/h5-8H,1-4H3;
InChIKey	CJAOGUFAAWZWNI-UHFFFAOYAJ
性質
化學式	C10H16N2
摩爾質量	164.25 g/mol g·mol⁻¹
外觀	無色晶體
密度	0.992g/cm3
熔點	51 °C（324 K）
沸點	260 °C（533 K）
溶解性（水）	微溶於冷水，易溶於熱水
溶解性	乙醇、氯仿
pKa	6.35
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

N,N,N′,N′-四甲基對苯二胺（英語：N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamine，TMPD）是一種無色有機物。其為一種容易被氧化的苯二胺衍生物，容易經單電子氧化步驟最高失去兩個電子。失去一個電子時，變成藍紫色的陽離子自由基，俗稱Wurster藍，源自其發現者德國化學家Casimir Wurster^[1]。

TMPD的鹽酸鹽溶液常在氧化酶試驗中作為氧化還原指示劑。其也可以提供電子給細胞色素c，來研究反應過程中電子的轉移路徑。在電位滴定中，TMPD失去第一個電子的滴定中點為0.276 V vs. SHE。該性質使TMPD既可充當指示劑，也可以當做氧化還原介質。TMPD失去兩個電子氧化成對醌二亞胺陽離子為無色離子，在水溶液中不穩定^[2]。因此需要避免在強氧化環境中使用TMPD，或在滴定終點後才發生。TMPD失去第二個電子步驟與失去第一個電子步驟的電位很接近，因此在電位到達0.276 V vs. SHE時很不穩定，因為Wurster藍容易歧化成TMPD和二亞胺離子，因此不可能製備出純的Wurster藍溶液。

參考文獻

^ C. Wurster, E. Schobig. Ueber die Einwirkung oxydirender Agentien auf Tetramethylparaphenylendiamin. chemistry europe. 1879, 12 (2): 1807–1813. doi:10.1002/cber.187901202156.
^ L. Michaelis; M. P. Schubert; S. Granick. The Free Radicals of the Type of Wurster's Salts. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61 (8): 1981–1992. doi:10.1021/ja01877a013.

[1] C. Wurster, E. Schobig. Ueber die Einwirkung oxydirender Agentien auf Tetramethylparaphenylendiamin. chemistry europe. 1879, 12 (2): 1807–1813. doi:10.1002/cber.187901202156.

[2] L. Michaelis; M. P. Schubert; S. Granick. The Free Radicals of the Type of Wurster's Salts. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61 (8): 1981–1992. doi:10.1021/ja01877a013.

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