1,1'-聯二茂鐵
| 1,1'-聯二茂鐵 | |
|---|---|
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| 別名 | 1,1'':1',1'''-聯二茂鐵 二(富瓦烯)二鐵 |
| 識別 | |
| CAS號 | 11105-90-1 
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| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C20H16Fe2 |
| 摩爾質量 | 368.03 g·mol−1 |
| 外觀 | 暗橙色針狀晶體[1] |
| 熔點 | 300 °C（573 K）（分解）[2] |
| 溶解性 | ~0.2 mg/mL（冷的苯）[1] |
| 相關物質 | |
| 其他陽離子 | 1,1'-聯二茂鎳 |
| 相關化學品 | 聯二茂鐵 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
1,1'-聯二茂鐵是一種金屬有機化合物，又稱二(富瓦烯)二鐵（簡寫BFDFe），化學式為C20H16Fe2。[2]
製備
1,1'-聯二茂鐵可由1,1'-二鋰代二茂鐵、N,N,N',N'-四甲基乙二胺和[CuIPnBu3]4反應得到，氧化後加入蒸餾水，得到棕色的產物。用甲苯進行索式提取，產率11%。[2]氯汞基二茂鐵和1,1'-二氯汞基二茂鐵在四氯合鈀(II)酸鋰的存在下反應，可以得到1,1'-聯二茂鐵、1,1'-三聯二茂鐵及其多聯產物。[3]
1,1'-二碘二茂鐵在青銅的存在下於n-丁基二茂鐵或二乙基二茂鐵溶劑中在140~160 °C反應，也能得到所需產物，產物可以通過正己烷來讓其從反應溶劑中析出。[1]
結構及性質
1,1'-聯二茂鐵以中心對稱的單斜晶系晶體結晶，空間群P21/n，晶胞參數a=9.517 A, b=7.561 A, c=10.604A, β=112.07°, Z=2。[4]
它可溶於苯，難溶於常規的溶劑。它的質譜中可以觀測到鐵、富瓦烯以及富瓦烯的分解產物。[1]
它的五元環上可以發生取代反應，[5]也可以形成陽離子成鹽。[6]它的陽離子的化學性質也有研究。[7][8]
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Frederick L. Hedberg, Harold Rosenberg. Synthesis of 1,1'-biferrocenylene. Journal of the American Chemical Society. 1969-02, 91 (5): 1258–1259 [2019-03-20]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01033a061. （原始內容存檔於2019-08-21） （英語）.
- ^ 2.0 2.1 2.2 A. Davisor, A. W. Rudie. A Convenient Synthesis of Biferrocene and Bisfulvalenediiron. Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry. 1980-01, 10 (4): 391–395 [2019-03-20]. ISSN 0094-5714. doi:10.1080/00945718008058250. （原始內容存檔於2019-08-21） （英語）.
- ^ Taeko Izumi, Akira Kasahara. The Formation of 1,1′-Oligomeric Ferrocenes from Chloromercuriferrocene and Bis(chloromercuri)ferrocene. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1975-06, 48 (6): 1955–1956 [2019-03-20]. ISSN 0009-2673. doi:10.1246/bcsj.48.1955. （原始內容存檔於2019-08-21） （英語）.
- ^ Melvyn R. Churchill, John Wormald. Crystal and molecular structure of bis(fulvalene)diiron. Inorganic Chemistry. 1969-09, 8 (9): 1970–1974 [2019-03-20]. ISSN 0020-1669. doi:10.1021/ic50079a030. （原始內容存檔於2019-08-21） （英語）.
- ^ Katsura Sakamoto, Hiroshi Nishihara, Kunitsugu Aramaki. Synthesis and electrochemical characterization of bis(fulvalene)diiron electrode films. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 1992, (12): 1877 [2019-03-20]. ISSN 0300-9246. doi:10.1039/dt9920001877. （原始內容存檔於2019-08-21） （英語）.
- ^ Brueggeller, Peter; Jaitner, Peter; Schottenberger, Herwig; Schwarzhans, Karl Eberhard. Crystallographic comparison of the monocations of difulvalenediiron and difulvaleneiron-cobalt with identical gegenions (hexafluorophosphate). Journal of Organometallic Chemistry, 1991. 417 (3): C53-C58. ISSN: 0022-328X.
- ^ Rochus Breuer, Michael Schmittel. 1,1′-Biferrocenylenes—The More Redox Stable Ferrocenes! New Derivatives, Corrected NMR Assignments, Redox Behavior, and Spectroelectrochemistry. Organometallics. 2012-03-12, 31 (5): 1870–1878 [2019-03-20]. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om201215w. （原始內容存檔於2019-08-21） （英語）.
- ^ Ulrich T. Mueller-Westerhoff, Peter Eilbracht. Bisfulvalenediiron and its iron(II-III) mixed valence system. Journal of the American Chemical Society. 1972-12, 94 (26): 9272–9274 [2019-03-20]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00781a073. （原始內容存檔於2019-08-21） （英語）.
拓展閱讀
- Masanobu Watanabe, Izumi Motoyama, Hirotoshi Sano. Mössbauer Spectroscopic Studies of Mercury(II) Chloride Adducts with Binuclear Metallocenes. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1986-07, 59 (7): 2103–2107 [2019-03-20]. ISSN 0009-2673. doi:10.1246/bcsj.59.2103. （原始內容存檔於2019-08-21） （英語）.