赫施反應
赫施反應（德語：Hoesch-Reaktion），又稱霍本-赫施反應（Houben-Hoesch-Reaktion），得名於分別在1915年和1926年發現此反應的兩位化學家庫爾特·赫施[1]和約瑟夫·霍本[2]。
用腈作親電試劑對芳環的親電芳香取代，首先產生亞胺，水解後生成芳基酮。整體結果是酰化反應，需要酸（如氯化鋅和鹽酸）催化。
例如，通過間苯三酚與乙腈的赫施反應合成2-乙酰基間苯三酚：[3]
反應機理較複雜，現在還沒有完全闡明。可能是腈先為酸質子化，產生質子化的腈（R-C+=NHCl−），它作為親電試劑與芳環反應。[4]
只有富電子芳烴如酚或苯胺才能發生反應。反應中的酮亞胺中間產物可以分離出來。
參見
參考資料
- ^ Kurt Hoesch. Eine neue Synthese aromatischer Ketone. I. Darstellung einiger Phenol-ketone. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1915, 48 (1): 1122–1133. doi:10.1002/cber.191504801156.
- ^ J. Houben. Über die Kern-Kondensation von Phenolen und Phenol-äthern mit Nitrilen zu Phenol- und Phenol-äther-Ketimiden und -Ketonen (I.). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 1926, 59 (11): 2878–2891. doi:10.1002/cber.19260591135.
- ^ K. C. Gulati, S. R. Seth, and K. Venkataraman, "Phloroacetophenone （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）", Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.522 (1943); Vol. 15, p.70 (1935).
- ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.