萘鈉
| 萘鈉 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Sodium naphthalenide | |
| 系統名 Sodium naphthalen-1-ide | |
| 識別 | |
| CAS號 | 3481-12-7 
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| PubChem | 11829632 |
| ChemSpider | 10004279 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ |
| EINECS | 222-460-3 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H8Na |
| 摩爾質量 | 151.16 g·mol−1 |
| 相關物質 | |
| 其他陰離子 | 環戊二烯基鈉 |
| 其他陽離子 | 萘鋰 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
萘鈉是一種有機鹽，化學式爲NaC10H8/ C10H8Na，離子化學式為Na+C10H8−。在實驗室研究中，它被用作有機化學、有機金屬化學和無機化學合成中的還原劑。尚未製得固體，一般是現配現用[1]。
製備及特性
可以通過在醚溶劑（通常為四氫呋喃或二甲氧基乙烷）中攪拌鹼金屬與萘製得相應的萘基化合物。得到的鹽是深綠色的[2][3][4]。陰離子的電子順磁共振信號（g約為2.0）非常強烈，與標準氫電極相比，還原電勢約為-2.5 V。深綠色是因為它的波長集中在463至735 nm[1]。
萘鈉可以進一步和金屬鈉反應：[5]
- NaC10H8 + Na → Na2C10H8
陰離子是強鹼性的，與和水類似的質子源反應就是一種典型的降解途徑。它們在反應中提供了二個氫原子：
- 2 NaC10H8 + 2 H2O → C10H10 + C10H8 + 2 NaOH
相關試劑
對於一些合成操作，萘鈉還原性太強（電負性太大），這種情況下應選擇更溫和的還原劑。環越大，還原劑越溫和。苊鈉就較溫和（0.75 V）。
參考
- ^ 1.0 1.1 N. G. Connelly and W. E. Geiger, "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. doi:10.1021/cr940053x
- ^ Corey, E. J.; Gross, Andrew W. (1993). "tert-Butyl-tert-octylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 93.
- ^ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey, Advanced Inorganic Chemistry 5th, New York: Wiley-Interscience: 139, 1988, ISBN 0-471-84997-9
- ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements. Oxford: Pergamon. 1984: 111. ISBN 0-08-022057-6.
- ^ 宋禮成, 王佰全. 《金屬有機化學原理及應用》. 高等教育出版社, 2012.10. 第三章 鹼金屬有機化合物. p77-78. (5)與不飽和體系加成法