苯甲酰氯
苯甲酰氯 | |||
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英文名 | benzoyl chloride | ||
別名 | 苯酰氯 | ||
識別 | |||
CAS號 | 98-88-4 | ||
PubChem | 7412 | ||
ChemSpider | 7134 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYAL | ||
RTECS | DM6600000 | ||
KEGG | C19168 | ||
性質 | |||
化學式 | C7H5ClO | ||
摩爾質量 | 140.57 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色液體 | ||
密度 | 1.21 | ||
熔點 | −1℃ | ||
沸點 | 197.2℃ | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R34 | ||
安全術語 | S:S1/2-S26-S45 | ||
NFPA 704 | |||
閃點 | 72℃ | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
苯甲酰氯(C6H5COCl),也稱苯酰氯,為無色發煙液體,具有刺激性氣味。在實驗室中,可由在無水條件下蒸餾苯甲酸和五氯化磷得到。苯甲酰氯的大規模製備則可通過使用氯化亞碸氯化苯甲醛得到。
苯甲酰氯的熔沸點分別為-1℃和198℃,密度為 1.212。它屬於酰氯的一種。
苯甲酰氯為製備染料、香料、有機過氧化物、藥品和樹脂的重要中間體。苯甲酰氯也被用於攝影和人工鞣酸的生產之中,也曾在化學戰中作為刺激性氣體而使用。
製備
苯甲酰氯工業上可以通過三氯甲苯與水或苯甲酸的反應來製備[1]:
- C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
- C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
與其他酰氯一樣,羧酸結構也可以通過氯代來製備(如使用五氯化磷、氯化亞碸或乙二酰氯),此法通常是從苯甲醛開始氯代[2]。早期也存在使用苯甲醇製備苯甲酰氯的方法[3]。
外部連結
- ^ Maki, Takao; Takeda, Kazuo, Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a03_555
- ^ Friedrich Wöhler, Justus von Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. Annalen der Pharmacie. 1832, 3 (3): 262–266. doi:10.1002/jlac.18320030302. hdl:2027/hvd.hxdg3f .
- ^ US1851832 (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), 29 March 1932