胡椒鹼
| 胡椒鹼 Piperine | |
|---|---|
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| IUPAC名 1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo- 2,4-pentadienyl]piperidine | |
| 識別 | |
| CAS號 | 94-62-2 
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| PubChem | 638024 |
| ChemSpider | 553590 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBEBY |
| ChEBI | 28821 |
| IUPHAR配體 | 2489 |
| 性質 | |
| 化學式 | C17H19NO3 |
| 摩爾質量 | 285.338 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.193 |
| 熔點 | 130 ℃ |
| 沸點 | 分解 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
胡椒鹼是一種生物鹼，化學式 C17H19NO3，與胡椒脂鹼（chavicine，為胡椒鹼之順反異構體）同是黑胡椒辣味的來源主成分[1]。它被使用在某些形式的傳統醫學及殺蟲劑中。
辣椒素和胡椒鹼所造成的辣味，是藉由打開痛覺神經上的TRPV離子通道──用來感受熱與酸味的TRPV-1通道而產生的。
此外，胡椒鹼被發現能夠抑制人體中的細胞色素P4503A4（簡稱CYP3A4）及P-醣蛋白，兩種在新陳代謝及異生質物、代謝物之運輸上有重要地位的酶[2]。在動物實驗中，科學家發現胡椒鹼亦會抑制其他在藥物代謝過程中有重要作用的酶[3][4]。藉由抑制藥物代謝過程，胡椒鹼可能能夠提升許多化合物的生體利用率。舉例來說，胡椒鹼能夠有效地將薑黃素在人體中的生體利用率提高2000%[5]。由於上述對藥物代謝的抑制作用，正在服藥中的病人應該小心謹慎地服用胡椒鹼，避免產生副作用。
參見
- 哌啶：由胡椒鹼的水解所產生的一種胺，其結構是一個氮雜六元環
- 胡椒酸：由胡椒鹼的水解所產生的另一半產物
- 辣椒素：辣椒中辣味的來源主成分
- 異硫氰酸烯丙酯：芥末、蘿蔔、辣根及山葵中辣味的來源主成分
- 蒜素：大蒜及洋蔥中辣味的來源主成分
參考文獻
- ^ Merck Index, 11th Edition, 7442
- ^ Bhardwaj RK, Glaeser H, Becquemont L, Klotz U, Gupta SK, Fromm MF (2002) Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics 302(2):645-50. PMID 12130727
- ^ Atal CK, Dubey RK, Singh J (1985) Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism The Journal of pharmacology and experimental therapeutics] 232(1):258-62 PMID 3917507
- ^ Reen RK, Jamwal DS, Taneja SC, Koul JL, Dubey RK, Wiebel FJ, Singh J (1993) Impairment of UDP-glucose dehydrogenase and glucuronidation activities in liver and small intestine of rat and guinea pig in vitro by piperine. Biochemical pharmacology 46(2):229-38 PMID 8347144
- ^ Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS (1998) Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. Planta medica 64(4):353-6 PMID 9619120
外部連結
- （英文）PDRhealth.com （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） - 胡椒鹼介紹
- （英文）胡椒鹼性質
