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磷脂絲氨酸

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磷脂絲氨酸
識別
CAS號 8002-43-5  ☒N
PubChem 445141
ChemSpider none
SMILES
 
  • O=C(O[C@@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)COC(=O)CC)CCC
ChEBI 18303
DrugBank DB00144
性質
化學式 C13H24NO10P
摩爾質量 385.3 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

磷脂絲氨酸(英語:Phosphatidylserine,縮寫為「Ptd-L-Ser」或「PS」),代謝後成為腦磷脂(Phosphatidylethanolamine,PE),是一種磷脂。它也是神經細胞細胞膜組成成分,可活化蛋白激酶C(protein kinase C,PKC)。磷脂絲氨酸在翻轉酶英語Flippase的幫助下,可移動並定位於細胞膜的內側。它在細胞週期信號傳導,特別是與細胞凋亡的關係中發揮關鍵作用。

結構

磷脂絲氨酸是磷脂(更具體地是甘油磷脂)。它由通過酯鍵連接到甘油的第一和第二個碳原子的兩個脂肪酸,和通過磷酸二酯鍵連接到甘油的第三個碳原子的絲氨酸所組成[1]

來自植物的磷脂絲氨酸和來自動物的磷脂絲氨酸在脂肪酸組成上不同[2]

生物學功能

細胞信號

磷脂絲氨酸通過翻轉酶英語Flippase有效地保持面向細胞膜的胞質(內)側。 然而,當細胞經歷凋亡時,磷脂絲氨酸不再受限於通過翻轉酶的胞質側。相反,scramblase催化兩側之間磷脂絲氨酸的快速交換。當磷脂絲氨酸翻轉到細胞的胞外(外)表面時,它們充當巨噬細胞吞噬細胞的信號[3]

凝血

血小板上,與凝血機制的啟動有關。

飲食來源

這種脂質存在於、綠色蔬菜黃豆大米中。

參考資料

  1. ^ Nelson, David; Cox, Michael. Lehninger Principles of biochemistry 5. W.H Freeman and company. : 350. ISBN 9781429208925. 
  2. ^ EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies. Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to phosphatidyl serine (ID 552, 711, 734, 1632, 1927) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006. EFSA Journal. 2010-10-01, 8 (10): n/a–n/a [2016-11-22]. ISSN 1831-4732. doi:10.2903/j.efsa.2010.1749. (原始內容存檔於2016-10-25) (英語). 
  3. ^ Verhoven, B.; Schlegel, R. A.; Williamson, P. Mechanisms of phosphatidylserine exposure, a phagocyte recognition signal, on apoptotic T lymphocytes (PDF). Journal of Experimental Medicine. 1 November 1995, 182 (5): 1597–601 [23 August 2014]. PMC 2192221可免費查閱. PMID 7595231. doi:10.1084/jem.182.5.1597. 

外部連結