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杜勒平反應

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Delépine反應(Delépine reaction)

鹵代烴 (1)與六亞甲四胺 (2)成四級銨鹽 (3),而後在乙醇鹽酸作用下水解伯胺 (4)。[1][2]


Delépine反應
Delépine反應

反應以法國化學家馬塞·杜勒平英語Marcel Delépine的名字命名。

反應優點為底物易得,副反應少,反應步驟簡單,以及條件溫和。六亞甲四胺已為三級胺,第一步只能在氮上引入一個烷基,因此水解後生成比較純淨的伯胺。

常用的鹵代烴為活潑鹵代烴,如烯丙型、苯甲型和 α-鹵代酮

例如,以2,3-二溴丙烯為原料,可製得2-溴烯丙胺[3]

參見

參考資料

  1. ^ M. Delépine: Bull. Soc. Chim. Fr.. 1895, 13, S. 352 - 361
  2. ^ Alexander R. Surrey: Name Reactions in Organic Chemistry. 2nd Edition, Academic Press, 1961
  3. ^ Albert T. Bottini, Vasu Dev, and Jane Klinck (1973). "2-Bromoallylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 121.