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施陶丁格合成反應

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施陶丁格合成反應
命名根據 赫爾曼·施陶丁格
反應類型 環加成反應
反應
亞胺
+
烯酮
β-內酰胺

施陶丁格合成反應(英語:Staudinger synthesis[1]是發生在亞胺烯酮反應[2+2]環加成反應,用於製備β-內酰胺

施陶丁格合成反應示意圖
施陶丁格合成反應示意圖

歷史

此反應由德國化學家赫爾曼·施陶丁格在1907年發現並首先報道,[2]但在發現之後的很長一段時間內一直沒有得到重視。1940年代具有β-內酰胺環系骨架的青黴素結構得以闡明,重新引起了人們對該反應的興趣。1950年科里等利用此反應,成功構建了首個合成青黴素分子中的β-內酰胺環系。[3]

外部連結

參考資料

  1. ^ Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of b-Lactam Synthesis Thomas T. Tidwell Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1016–20 doi:10.1002/anie.200702965
  2. ^ H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51–123.
  3. ^ J.C. Sheehan, E.L. Buhle, E.J. Corey, G.D. Laubach, J.J. Ryan, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3828–9.