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噻噸

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噻噸
IUPAC名
9H-Thioxanthene
9H-噻噸[1]
別名 10H-Dibenzo[b,e]thiin、二苯並噻哌喃、硫雜蒽
識別
CAS號 261-31-4  checkY
PubChem 67495
ChemSpider 60819
SMILES
 
  • S2c1ccccc1Cc3c2cccc3
InChI
 
  • 1/C13H10S/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-8H,9H2
InChIKey PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYAP
ChEBI 51055
性質
化學式 C13H10S
摩爾質量 198.28 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

噻噸(英語:thioxanthene)是一種雜原子稠環化合物,化學式C13H10S。為呫噸中氧原子被硫原子取代得到。其結構與性質與吩噻嗪有關,其衍生物被用作為第一代抗精神病藥物,用於治療精神分裂症精神病

衍生物

噻噸衍生物常作為神經抑制劑,被稱為噻噸類神經抑制劑。其噻噸環的9號位(即S原子的對位)通過雙鍵與烷基相連,2號位與不同的取代基取代,形成不同的抗精神疾藥物:[2]

因為1號位以雙鍵連結,所以存在順反異構體。只有順式結構才有生物活性,反式結合幾乎無活性[3][2]

這些噻噸類藥物作為拮抗劑主要作用於大腦多巴胺受體D2,同時也會作用於5-羥色胺受體腎上腺素受體組織胺受體等其他受體並引起副反應。

在藥物結構分類上,與吩噻嗪類藥物有關,兩者結構區別在於吩噻嗪的10號位的氮原子被雙鍵取代[4]

參考文獻

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 213. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ 2.0 2.1 F Belal, MM Hefnawy, FA Aly. Analysis of pharmaceutically-important thioxanthene derivatives. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis. 1997, (16): 369–376. doi:10.1016/S0731-7085(97)00072-1. 
  3. ^ P.V. Petersen, I. Meller Nielsen, V. Pedersen, A. Jorgensen, N. Lassen. Psychotherapeutic Drugs. New York: Marcel Dekker. 1977: 827. 
  4. ^ Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics