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吡嗪

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吡嗪
IUPAC名
Pyrazine
別名 對二嗪、1,4-二嗪
識別
CAS編號 290-37-9  checkY
PubChem 9261
ChemSpider 8904
SMILES
 
  • c1cnccn1
InChI
 
  • 1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
EINECS 206-027-6
ChEBI 30953
性質
化學式 C4H4N2
摩爾質量 80.09 g·mol−1
外觀 白色晶體
密度 1.031
熔點 52 °C(325 K)
沸點 115 °C(388 K)
溶解性 易溶
危險性
警示術語 R:R11-R36/37/38
安全術語 S:S16-S26-S36
NFPA 704
2
2
0
 
閃點 55 ºC
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

bei2ceon4(英語:Pyrazine)是1,4位含兩個雜氮原子的雜環化合物,化學式為C4H4N2。與嘧啶噠嗪互為同分異構體。具有較弱的芳香性,與吡啶類似。不易發生親電取代反應,但易和親核試劑反應。在自然界中,其純品很少存在,但其結構存在於葉酸之中,組成其中的蝶呤部分。工業上則用乙醇胺在氣相催化的條件下脫氫製取。

其衍生物有較多應用,如二苯並吡嗪是重要的染料,吩嗪以具有抗腫瘤,抗菌和利尿的性質而著稱。而 四甲基吡嗪被報道可以捕捉超氧陰離子,並減少人體有粒細胞的氮氧化物產生[1]

合成

很多方法可以合成吡嗪和它的衍生物,有些方法已經很古老了。

2-氯苯乙酮與氨反應,可以生成氨基酮,之後脫水氧化為吡嗪。[2]

參見

參考資料

  1. ^ Life Sciences, 2003, 72, 2465-2472, DOI: http://dx.doi.org/10.1016/S0024-3205(03)00139-5
  2. ^ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (p 563-564) W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1 , Pages 563 - 564 1876