原碳酸四甲酯

原碳酸四甲酯
	IUPAC名; Tetramethoxymethane
別名	四(甲氧基)甲烷
識別
CAS號	1850-14-2
PubChem	74613
ChemSpider	67188
SMILES	COC(OC)(OC)OC;
InChI	1S/C5H12O4/c1-6-5(7-2,8-3)9-4/h1-4H3;
InChIKey	AHJWSRRHTXRLAQ-UHFFFAOYSA-N
UN編號	3272
性質
化學式	C5H12O4
摩爾質量	136.15 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.023 g/cm3 (25 °C)
熔點	−5.5 °C
沸點	114 °C
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Danger
H-術語	H225, H315, H319, H335
P-術語	P210, P261, P305+351+338
相關物質
其他陽離子	原矽酸四甲酯
相關化學品	原碳酸四乙酯
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

原碳酸四甲酯是一種有機化合物，是假想化合物原碳酸 C(OH)₄的四甲酯。

製備

從四氯甲烷製備不會產生原碳酸四甲酯。^[2]原本原碳酸四甲酯的製備方法是以三氯硝基甲烷為前體製備的：^[1]

由於三氯硝基甲烷令人不快的特性，其他四取代的反應性甲烷衍生物被研究作為原碳酸四甲酯的起始材料。舉個例子，全氯甲硫醇（它用於化學武器，可容易地通過二硫化碳和氯反應而成）作為前體：^[3]^[4]

問題較少的製備方法開始於三氯乙腈，^[5]^[6]產率可達 70%：

文獻中^[7]描述了進一步的製備方法。

性質

四甲氧基甲烷是清澈、有芳香氣味、低粘度的液體，不形成過氧化物。^[8]

用處

除了用作溶劑，原碳酸四甲酯還可用作質子交換膜燃料電池的燃料，^[9]在高溫（180-200 °C）下作為烷基化試劑，)^[10]以及酯交換試劑（但反應性低於原甲酸三甲酯^[2]）。它也是製備苯並-2-氨基-1,3-噁唑的試劑，後者是抗精神病藥、鎮靜劑、止吐劑、肌肉鬆弛劑、殺真菌劑等等的分子結構單元（英語：molecular building blocks）。^[11]

參考資料

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[4] US-Patent US 4,059,656, Processes for neutralizing 2,3-dibromopropanol phosphoric acid esters contained in tris(2,3-dibromo-1-propyl) phosphate （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Erfinder: M. Demarcq, Anmelder: Produits Chimiques Ugine Kuhlmann, erteilt am 22. November 1974.

[5] US-Patent US 3,876,708, Orthocarbonic acid esters （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Erfinder: R. Speh, W. Kantlehner, Anmelder: Akzo B.V., erteilt am 8. April 1975.

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[7] W. Kantlehner et al., Die präparative Chemie der O- und N-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate, Synthesis; 1977(2): 73-90, doi:10.1055/s-1977-24283.

[8] K. R. Kopecky; J. Molina. Bis(dimethoxymethyl) peroxide and bis(1,1-dimethoxyethyl) peroxide. Canadian Journal of Chemistry. 1987, 65: 2350. doi:10.1139/v87-392.

[9] US-Patent US 6,864,001, Tetramethyl orthocarbonate fuel cells and systems and methods related thereto （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Erfinder: J. Zhang, K. Colbow, Anmelder: Ballard Power Systems Inc., erteilt am 8. März 2005.

[10] M. Selva et al., Esters and Orthoesters as Alkylating Agents at High Temperature. Applications to Continuous-flow Processes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 519 (1992), doi:10.1039/P29920000519.

[11] C. L. Cioffi et al., Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Tetramethyl Orthocarbonate or 1,1-Dichloro-diphenoxymethane, J. Org. Chem., 75 (2), 7942-7945 (2010), doi:10.1021/jo1017052.

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