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克來夫定

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克來夫定
臨床資料
商品名英語Drug nomenclatureLevovir
其他名稱克拉夫定、克力夫定、L-FMAU
給藥途徑口服
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物半衰期60-70小時[2]
識別資訊
  • 1-[(2S,3R,4S,5S)-3-fluoro-4-hydroxy-5- (hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine- 2,4-dione
CAS號163252-36-6  checkY
69256-17-3  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
化學資訊
化學式C10H13FN2O5
摩爾質量260.22 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C/1NC(=O)N(\C=C\1C)[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@H]2F)CO
  • InChI=1S/C10H13FN2O5/c1-4-2-13(10(17)12-8(4)16)9-6(11)7(15)5(3-14)18-9/h2,5-7,9,14-15H,3H2,1H3,(H,12,16,17)/t5-,6+,7-,9-/m0/s1 ☒N
  • Key:GBBJCSTXCAQSSJ-XQXXSGGOSA-N ☒N

克來夫定[3]INN:clevudine,簡稱L-FMAU[註 1]),也稱為克拉夫定[4],是一種嘧啶核苷類似物抗病毒藥物,用於治療乙型肝炎病毒EB病毒感染[2][5]

抗病毒機理

克拉夫定的作用機制與一般抗乙肝病毒藥物拉米夫定和阿德福韋不同。因其3′位上有羥基,在細胞中形成了三磷酸酯(L-FMAU-TP)結合在活性部位,誘導病毒DNA聚合酶構象發生變化,抑制病毒DNA複製[6]

註釋

  1. ^ 英文:2'-fluoro-5-methyl-beta-L-arabinofuranosyluracil,中文:2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶

參考文獻

  1. ^ WHO International Working Group for Drug Statistics Methodology. ATC/DDD Classification (FINAL): New ATC 5th level codes. WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology. August 27, 2008 [2008-09-05]. (原始內容存檔於2008-05-06). 
  2. ^ 2.0 2.1 蔡偉; 謝青. 核苷类药物治疗慢性乙型肝炎的研究进展. 國外醫學.流行病學傳染病學分冊. 2005, (1): 34–37. 
  3. ^ Details about INN Request 7684. extranet.who.int. [2024-06-22]. 
  4. ^ 克拉夫定. 術語在線(全國科學技術名詞審定委員會). [2024-06-22]. 
  5. ^ JUNG-CHUNG LIN; M. CAROLYN SMITH; YUNG-CHI CHENG; JOSEPH S. PAGANO. Epstein-Barr Virus: Inhibition of Replication by Three New Drugs.. Science. 1983, 221 (4610): 578–579. doi:10.1126/science.6306771. 
  6. ^ Chong Y; Chu。CK. Understanding the unique mechanism of L-FMAU (clevudine) against hepatitis B virus: molecular dynamics studies. Bioorg Med Chem Lett. 2002, 12 (23): 3459–3462. PMID 12419383. doi:10.1016/s0960-894x(02)00747-3.