偕二醇
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偕二醇（英語：geminal diol,可縮寫為gem-diol，也譯為孿二醇) 是指兩個羥基官能團（-OH）共價結合到同一個碳原子上的有機化合物，一般是不穩定的。
最簡單的偕二醇為甲二醇，化學式：CH4O2 或 H2C(OH)2。其它的例子還有：
- 二羥基丙二酸 (HOOC)2-C(OH)2、苯甲酰甲醛一水合物 C6H5C(O)CH(OH)2等
- 十羥基環戊烷 (C(OH)2)5、十二羥基環己烷 (C(OH)2)6等環多醇
- (F3C)2C(OH)2，六氟丙酮的水合物形式，由於六個氟原子的強吸電子作用，使其水合物形式能穩定存在。
- 水合氯醛，CCl3C(OH)2，也是由於鹵原子的強吸電子作用而穩定。
水化平衡
偕二醇可以被看成是酮或醛的水合物。由於兩個羥基連接在同一個碳原子上的結構是不穩定的，因此非常容易脫去一個水分子形成C=O基團。與之對應，一個羰基基團也有一定概率結合一個水分子形成偕二醇的結構。兩者之間存在一個水化平衡。
如甲二醇是甲醛(H₂C=O)的水合物。在甲醛的水溶液福爾馬林中，甲二醇大量存在，其平衡常數達到103。在質量分數為5%的甲醛溶液中，80%的溶質都是以甲二醇的形式存在的。[1]
另見
參考文獻
- ^ Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty (2006), Modern physical organic chemistry （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）. University Science Books. ISBN 1-891389-31-9. 1095 pages