伯吉斯試劑
伯吉斯試劑 | |
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IUPAC名 1-methoxy-N-triethylammoniosulfonyl-methanimidate | |
識別 | |
CAS號 | 29684-56-8 |
PubChem | 2724994 |
ChemSpider | 2007108 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYAN |
性質 | |
化學式 | C8H18N2O4S |
摩爾質量 | 238.3 g·mol−1 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
伯吉斯試劑(Burgess試劑),即N-(三乙基銨磺酰)氨基甲酸甲酯,是一個氨基甲酸酯類的內鹽,用作有機化學中的失水劑。它可溶於大多數有機溶劑中,常用在二級和三級醇發生順式消除脫水成烯的反應中,反應溫和,有選擇性,機理如下圖。[1][2]但一級醇反應效果不佳。
參考資料
- ^ The reactions of an N-sulfonylamine inner salt, Atkins, G. M., Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4744–4745.
- ^ Burgess reagent in organic synthesis Sachin Khapli, Satyajit Dey and Dipakranjan Mal J. Indian Inst. Sci., July-Aug. 2001, 81, 461–476 Online article (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)