乙醛
乙醛 | |||
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IUPAC名 EAcetaldehyde | |||
系統名 Ethanal | |||
別名 | 醋醛 乙基醛[1] | ||
識別 | |||
CAS號 | 75-07-0 | ||
PubChem | 177 | ||
ChemSpider | 172 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYAB | ||
EINECS | 200-836-8 | ||
RTECS | AB1925000 | ||
KEGG | C00084 | ||
性質 | |||
化學式 | C2H4O | ||
摩爾質量 | 44.05 g·mol−1 | ||
外觀 | 無色液體 辛辣,水果氣味 | ||
密度 | 0.788 g cm−3 | ||
熔點 | −123.5 °C(150 K) | ||
沸點 | 20.2 °C(293 K) | ||
溶解性(水) | 任何比例互溶 | ||
pKa | 13.57 (25 °C, H2O)[2] | ||
黏度 | ~0.215於20℃ | ||
結構 | |||
分子構型 | C1三角平面(sp²) C2正四面體(sp³) | ||
偶極矩 | 2.7 D | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R12-R36/37-R40 | ||
安全術語 | S:S2-S16-S33-S36/37 | ||
歐盟分類 | 非常易燃(F+) 有害(Xn) Carc. Cat. 3 | ||
主要危害 | 潛在職業致癌物[3] | ||
NFPA 704 | |||
閃點 | 234,15 K(-39℃) | ||
自燃溫度 | 458,15 K(185℃) | ||
爆炸極限 | 4.0–60% | ||
PEL | 200 ppm (360 mg/m3)[4] | ||
致死量或濃度: | |||
LD50(中位劑量)
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1930 mg/kg (大鼠,口服) | ||
LC50(中位濃度)
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13,000 ppm (大鼠), 17,000 ppm (倉鼠), 20,000 ppm (大鼠)[3] | ||
相關物質 | |||
相關醛類 | 甲醛 丙醛 | ||
相關化學品 | 環氧乙烷 | ||
附加數據頁 | |||
結構和屬性 | 折射率、介電系數等 | ||
熱力學數據 | 相變數據、固、液、氣性質 | ||
光譜數據 | UV-Vis、IR、NMR、MS等 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙醛(英語:Acetaldehyde),又稱醋醛,是一種有機化合物,分子式為CH3CHO或MeCHO。由於在大自然當中存在廣泛以及工業上的大規模生產,乙醛認為是醛類當中最重要的化合物之一。乙醛可存在於咖啡、麵包、成熟的水果中,它還可以通過植物作為代謝產物而生成。乙醇被氧化後所生成的乙醛被認為是宿醉的成因[5]。
乙醛常溫下為液態,無色、可燃,有刺鼻的氣味。其熔點為-123.5℃,沸點為20.2℃。可以被還原為乙醇,也可以被氧化成乙酸。
相關反應
兩分子乙醛在鹼或陰離子交換樹脂催化下液相羥醛縮合產生丁醇醛,後者在稀酸中加熱脫水,得到巴豆醛。
乙醛三聚和四聚分別生成環狀的三聚乙醛和四聚乙醛,環都由交替的C-O原子組成。乙醛與乙醇反應生成縮醛。[6]
乙醛與乙烯醇為互變異構體,但乙烯醇在平衡中的含量很少,平衡常數。[7]
製法
通過控制乙醇的氧化可以獲得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是Wacker法。利用氯化鈀(PdCl2)、氯化銅(CuCl2)作催化劑,使空氣和乙烯與水反應生成乙醛。還有一種方法,就是在汞鹽(例如硫酸汞(HgSO4)的催化下,乙炔和水化合,生成乙醛。這種方法生產的乙醛純度高,但操作人員容易發生汞中毒。現在科學家們正在研究用非汞催化劑,並已取得初步成效。
製備
2003年的全球乙醛產量約1百萬噸,[8]而主要的生產方法為Wacker過程,即通過氧化乙烯製備:
- 2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO
除此法之外,還可以通過在汞鹽的催化下水解乙炔形成烯醇異構化得到乙醛。在Wacker過程發明之前,該合成方法也作為主要的生產工藝[9] 乙醛還可小規模的通過乙醇的脫氫反應和氧化反應進行製備。有些乙醛還可通過一氧化碳的氫化加成得到,但是該法無法用於商用生產。[8]
用途
有機合成中,乙醛是二碳試劑、親電試劑,看作CH3C+H(OH)的合成子,具原手性。它與三份的甲醛縮合,生成季戊四醇C(CH2OH)4。[10] 與格氏試劑和有機鋰試劑反應生成醇。
Strecker氨基酸合成中,乙醛與氰離子和氨縮合水解後,可合成丙氨酸。[11] 乙醛也可構建雜環環系,如三聚乙醛與氨反應生成吡啶衍生物。[12]
此外,乙醛可以用來製造乙酸、乙醇、乙酸乙酯。農藥DDT就是以乙醛作原料合成的。乙醛經氯化得三氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一種安眠藥。
相關
參考資料
- ^ SciFinderScholar(accessed Nov 4, 2009). Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
- ^ Haynes, William M. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN 9781498754293.
- ^ 3.0 3.1 Acetaldehyde. NIOSH. 2014-12-04 [2015-02-12]. (原始內容存檔於2020-07-24).
- ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0001. NIOSH.
- ^ Biology of a Hangover: Acetaldehyde. HowStuffWork. [2013-08-18]. (原始內容存檔於2010-04-15).
- ^ Adkins, H.; Nissen, B. H. (1941). "Acetal". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1.
- ^ March, J. 「Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures」 J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.
- ^ 8.0 8.1 Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka「Acetaldehyde」in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
- ^ Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko. Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary (PDF). J. Chem. Ed. 2007, 84 (10): 1725 [2011-04-21]. doi:10.1021/ed084p1725. (原始內容存檔 (PDF)於2011-06-11).
- ^ Schurink, H. B. J. (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425.
- ^ Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941). "dl-Alanine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21.
- ^ Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963). "5-Ethyl-2-Methylpyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451.