丙二腈
| 丙二腈 | |||
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| IUPAC名 Propanedinitrile[1] | |||
| 別名 | Cyanoacetonitrile, Dicyanomethane, Malonic dinitrile[2] | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 109-77-3 
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| PubChem | 8010 | ||
| ChemSpider | 13884495 | ||
| SMILES |
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| Beilstein | 773697 | ||
| Gmelin | 1303 | ||
| UN編號 | 2647 | ||
| EINECS | 203-703-2 | ||
| ChEBI | 33186 | ||
| RTECS | OO3150000 | ||
| MeSH | dicyanmethane | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C3H2N2 | ||
| 摩爾質量 | 66.06 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 無色晶體或白色粉末[2] | ||
| 密度 | 1.049 g mL−1 | ||
| 熔點 | 32 °C（305 K） | ||
| 沸點 | 220 °C（493.2 K） | ||
| 溶解性（水） | 13% (20 °C)[2] | ||
| pKa | 11（水）[3] 11.1（DMSO）[3] 16.4（DMSO）[4] | ||
| 熱力學 | |||
| ΔfHm⦵298K | 187.7–188.1 kJ mol−1 | ||
| ΔcHm⦵ | −1.6540–−1.6544 MJ mol−1 | ||
| S⦵298K | 130.96 J K−1 mol−1 | ||
| 熱容 | 110.29 J K−1 mol−1 | ||
| 危險性 | |||
GHS危險性符號 
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| GHS提示詞 | DANGER | ||
| H-術語 | H301, H311, H331, H410 | ||
| P-術語 | P261, P273, P280, P301+310, P311 | ||
| PEL | none[2] | ||
| 致死量或濃度： | |||
LD50（中位劑量）
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| 相關物質 | |||
| 相關化合物 | |||
| 相關化學品 | DBNPA | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
丙二腈是一種有機化合物，化學式為CH2(CN)2，包含兩個氰基（腈的官能團）。
丙二腈顯弱酸性，在水中pKa為11。[3]這使其可以參與Knoevenagel縮合反應，如在CS氣的生成：
此外，丙二腈是Gewald反應的合適的原料，其中腈在單質硫和鹼的存在下與酮或醛縮合，產生2-氨基噻吩。[5]
參考文獻
- ^ dicyanmethane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 26 March 2005 [7 June 2012].
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0378. NIOSH.
- ^ 3.0 3.1 3.2 Evans pKa table (PDF). [2017-06-23]. （原始內容 (PDF)存檔於2018-06-19）.
- ^ Pandolfi, Fabiana; Feroci, Marta; Chiarotto, Isabella (2018). Role of Anion and Cation in the 1-Methyl-3-butyl Imidazolium Ionic Liquids BMImX: The Knoevenagel Condensation. ChemistrySelect, 3(17), 4745–4749. doi:10.1002/slct.201800295
- ^ Sabnis, R.W.; Rangnekar, D.W.; Sonawane, N.D. 2-Aminothiophenes By The Gewald Reaction. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1999, 36 (2): 333–345 [2007-07-18]. doi:10.1002/jhet.5570360203. （原始內容存檔於2016-03-03）.