三苯氯甲烷
| 三苯氯甲烷 | |
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| IUPAC名 [chloro-di(phenyl)methyl]benzene | |
| 別名 | 三苯甲基氯 |
| 識別 | |
| CAS號 | 76-83-5 
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| PubChem | 6456 |
| ChemSpider | 17344583 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C19H15Cl |
| 摩爾質量 | 278.7754 g/mol g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色至黃色固體 |
| 密度 | 1.141g/cm3 |
| 熔點 | 109 ~ 112 °C |
| 沸點 | 230 °C（503 K） |
| 溶解性 | 溶於氯仿、苯、丙酮[1]醚、THF、己烷[2] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
三苯氯甲烷（Triphenylmethyl chloride, TrCl)，化學式C19H15Cl，是一種呈白色固體的鹵代烴，有機合成中作為三苯甲基保護基的來源。
製備
三苯氯甲烷是一種商業試劑。它可由三苯甲醇與乙酰氯反應製備：[3]
或由過量的苯與四氯化碳在三氯化鋁催化下的傅-克烷基化反應製備，因單取代產物(三氯甲苯)與二取代產物(二苯二氯甲烷)均是液體，產物經鹽酸水解分離，過濾所得固體產物即為三苯氯甲烷。
反應
三苯氯甲烷在非極性溶劑中與金屬鈉反應得到三苯甲基鈉：[4]
- (C6H5)3CCl + 2 Na → (C6H5)3CNa + NaCl
與六氟磷酸銀反應，得到三苯甲基正離子與六氟磷酸根的鹽，呈棕色粉末，對空氣敏感，光照下變色。
- (C6H5)3CCl + AgPF6 → (C6H5)3CPF6 + AgCl
應用
因為三苯甲基顯著的空間位阻，TrCl通常只能與伯醇反應成醚，據此三苯氯甲烷在有機合成中作為伯羥基的保護試劑，在多糖的合成中選擇性保護6號位羥基。[5][6]
參見
參考資料
- ^ http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9925340
- ^ http://www.scbt.com/datasheet-258321-trityl-chloride.html
- ^ W. E. Bachmann; C. R. Hauser; Boyd E. Hudson, Jr. (1955). "Triphenylchloromethane". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 841.
- ^ W. B. Renfrow Jr and C. R. Hauser (1943). "Triphenylmethylsodium". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 607.
- ^ P. Collins, R. Ferrier: Monosacharides - Their Chemistry and their Roles in Natural Products. Wiley West Sussex 1995, ISBN 0-471-95343-1.
- ^ P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135601-4.