9-硼二環[3.3.1]壬烷
9-硼二環[3.3.1]壬烷 | |||
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IUPAC名 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane | |||
別名 | 9-硼雜雙環-[3.3.1]壬烷 | ||
識別 | |||
縮寫 | 9-BBN | ||
CAS號 | 280-64-8 | ||
PubChem | 6327450 | ||
ChemSpider | 71299 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYAE | ||
EINECS | 206-000-9 | ||
性質 | |||
化學式 | C8H15B | ||
摩爾質量 | 122.02 g·mol⁻¹ | ||
密度 | 0.894 g/cm3 | ||
熔點 | 153-155 °C(固態二聚體) | ||
溶解性(水) | 反應 | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R11, R14/15, R36/37/38 | ||
安全術語 | S:S7/9, S16, S33, S7/8, S26, S37/39 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
9-硼二環[3.3.1]壬烷(9-BBN)是一個雙環有機硼化合物,由1,5-環辛二烯與乙硼烷-二甲基硫醚加合物(甲硼烷)在二甲氧基乙烷中作用製得:[1]
它一般以固態或溶於THF的形式出售,固態時為氫橋連的二聚體,在空氣中較穩定。
9-BBN可作硼氫化反應試劑,與烯烴反應有較高的選擇性,控制條件時,可以只與位阻較小的雙鍵反應。生成的烷基硼可以進行多種反應,如發生氧化得到醇,發生還原得到烴,以及發生Suzuki反應等。[2]
參考資料
- ^ Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer John A. Soderquist, Herbert C. Brown; J. Org. Chem.; 1981; 46(22); 4599-4600. Abstract (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)
- ^ Tatsuo Ishiyama, Norio Miyaura, and Akira Suzuki "Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene." Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.107; Vol. 71, p.89 Article (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)